Quelltext der Seite Tolazamid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Tolazamide.svg|250px|Strukturformel von Tolazamid]]
| Strukturhinweis      = 
| Suchfunktion         = C14H21N3O3S
| Andere Namen         = * 1-(Azepan-1-yl)-3-(''p''-toluolsulfonyl)harnstoff
* ''N''-(Azepan-1-ylcarbamoyl)-4-methylbenzensulfonamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel         = C<sub>14</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>S
| CAS                  = {{CASRN|1156-19-0}}
| EG-Nummer            = 214-588-3
| ECHA-ID              = 100.013.262
| PubChem              = 5503
| ChemSpider           = 5302
| DrugBank             = DB00839
| ATC-Code             = {{ATC|A10|BB05}}
| Beschreibung         = weißer geruchloser Feststoff<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=3192|Name=Tolazamide|Abruf=2019-01-03}}</ref>
| Molare Masse         = 311,40 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte               = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /> -->
| Schmelzpunkt         = 170–173 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="HSDB" />
| Siedepunkt           = <!--  °C<ref name="Sigma" /> -->
| Dampfdruck           = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="Sigma" /> -->
| Löslichkeit          = * praktisch unlöslich in Wasser (65 mg·l<sup>−1</sup> bei 30 °C)<ref name="HSDB" />
* mischbar mir Chloroform<ref name="HSDB" />
| Brechungsindex       = 
| CLH                  = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=<echa name>|Abruf=2019-01-03}}-->
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|USP|1668001|Name=Tolazamide, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard|Abruf=2019-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort       = 
| H                    = {{H-Sätze|-}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P             = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten             = <!-- * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}} -->
}}

'''Tolazamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Sulfonylharnstoffe]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Tolazamid kann durch Ammonolysereaktion von [[Methyl-p-tolylsulfonylcarbamat|Methyl-''p''-tolylsulfonylcarbamat]] mit [[1-Aminohexamethylenimin]] gewonnen werden.<ref name="HSDB" /><ref name="espacenet.com">Bibliographic data: [https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=19650708&DB=&locale=en_EP&CC=DE&NR=1196200B&KC=B&ND=1# DE1196200 (B) - Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylsemicarbaziden], abgerufen am 3. Januar 2019.</ref>
:[[Datei:Tolazamid-Synthese.png|700x700px|Tolazemid Synthese]]

== Eigenschaften ==
Tolazamid ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" />

== Verwendung ==
Tolazamid wird als oral verabreichbares [[Antidiabetikum]] mit einer Plasmahalbwertszeit von 5–10 h verwendet.<ref name="spektrum.de">Lexikon der Biologie: [https://www.spektrum.de/lexikon/biologie/tolazamid/66889 ''Tolazamid''], abgerufen am 3. Januar 2019.</ref><ref name="JUCKER">{{Literatur |Autor=JUCKER |Titel=Progress in Drug Research / Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progrès des recherches pharmaceutiques |Verlag=Birkhäuser |Datum=2013 |ISBN=978-3-0348-9311-4 |Seiten=287 |Online={{Google Buch | BuchID=8SjyBwAAQBAJ | Seite=287 }}}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Azepan]]
[[Kategorie:Hydrazid]]
[[Kategorie:Toluol]]