Tolazamid

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Strukturformel
Strukturformel von Tolazamid
Allgemeines
Name Tolazamid
Andere Namen
  • 1-(Azepan-1-yl)-3-(p-toluolsulfonyl)harnstoff
  • N-(Azepan-1-ylcarbamoyl)-4-methylbenzensulfonamid (IUPAC)
Summenformel C14H21N3O3S
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1156-19-0
EG-Nummer 214-588-3
ECHA-InfoCard 100.013.262
PubChem 5503
ChemSpider 5302
DrugBank DB00839
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A10BB05

Eigenschaften
Molare Masse 311,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

170–173 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (65 mg·l−1 bei 30 °C)[1]
  • mischbar mir Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolazamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Tolazamid kann durch Ammonolysereaktion von Methyl-p-tolylsulfonylcarbamat mit 1-Aminohexamethylenimin gewonnen werden.[1][3]

Tolazemid Synthese

Eigenschaften

Tolazamid ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Tolazamid wird als oral verabreichbares Antidiabetikum mit einer Plasmahalbwertszeit von 5–10 h verwendet.[4][5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Tolazamide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. Januar 2019 (online auf PubChem).
  2. a b c Datenblatt Tolazamide, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
  3. Bibliographic data: DE1196200 (B) - Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylsemicarbaziden, abgerufen am 3. Januar 2019.
  4. Lexikon der Biologie: Tolazamid, abgerufen am 3. Januar 2019.
  5. JUCKER: Progress in Drug Research / Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progrès des recherches pharmaceutiques. Birkhäuser, 2013, ISBN 978-3-0348-9311-4, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).