Quelltext der Seite Triethylmethylammoniumtrichlorid


{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Triethylmethyl ammonium trichloride.svg|250px|Strukturformel von Triethylmethylammoniumtrichlorid]]
| Name                = Triethylmethylammoniumtrichlorid
| Suchfunktion        = C7H18Cl3N
| Andere Namen        = 
| Summenformel        = C<sub>7</sub>H<sub>18</sub>Cl<sub>3</sub>N
| CAS                 = {{CASRN|2460902-02-5}}
| Molare Masse        = 222,58 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Beschreibung        = gelbe Flüssigkeit<ref name=":0" />
| Aggregat            = flüssig<ref name=":0" />
| Quelle GHS-Kz       = NV
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|?}}
| GHS-Signalwort      = 
| H                   = {{H-Sätze|?}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|?}}
| P                   = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P            = 
}}

'''Triethylmethylammoniumtrichlorid''' ist eine [[ionische Flüssigkeit]], die aus dem unsymmetrischen Triethylmethylammonium-Kation und einem Trichlorid-Anion besteht. Das Trichlormonoanion zählt damit zu einem der einfachsten Vertreter von Polychloranionen.<ref name=":1">{{Literatur |Autor=Karsten Sonnenberg, Lisa Mann, Frenio A. Redeker, Benjamin Schmidt, Sebastian Riedel |Titel=Polyhalogen- und Polyinterhalogen-Anionen von Fluor bis Iod |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=132 |Nummer=14 |Datum=2020 |Seiten=5506–5535 |DOI=10.1002/ange.201903197}}</ref>

== Darstellung ==
Ähnlich wie andere Trichloride (z.&nbsp;B. Tetraethylammoniumtrichlorid) wird Triethylmethylammoniumtrichlorid durch Reaktion von Triethylmethylammoniumchlorid und elementarem Chlor dargestellt.

<chem>[NEt3Me]Cl + Cl2 -> [NEt3Me][Cl3]</chem>

Das dabei entstehende Triethylmethylammoniumtrichlorid ist bei Raumtemperatur eine gelbe, ionische Flüssigkeit.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Patrick Voßnacker, Alisa Wüst, Thomas Keilhack, Carsten Müller, Simon Steinhauer |Titel=Novel synthetic pathway for the production of phosgene |Sammelwerk=Science Advances |Band=7 |Nummer=40 |Datum=2021-10 |Seiten=eabj5186 |DOI=10.1126/sciadv.abj5186 |PMC=8480918 |PMID=34586844}}</ref>

[[Datei:Vial with triethylmethyl ammonium trichloride.png|430x430px|Vial with triethylmethyl ammonium chloride]]

== Struktur und Bindungssituation ==
Die Bindungsverhältnisse im Trichlorid-Anion können als [[Halogenbindung]] zwischen einem Chlorid-Anion (dem Halogendonor) und einem Dichlor-Molekül (dem Halogenakzeptor) aufgefasst werden. Dabei doniert das Chlorid-Anion formell Elektronendichte in das σ-Loch des Dichlormoleküls, das entlang der Chlor-Chlor-Achse liegt. Es entsteht das Trichlorid ([Cl–Cl–Cl]<sup>−</sup>), das nun als Donor-Akzeptor-Komplex mit einer 3Z-4E-Bindung (siehe [[Mehrzentrenbindung]]) beschrieben werden kann und theoretisch eine lineare Struktur mit gleich langen Cl-Cl-Bindungen hat.<ref>{{Literatur |Autor=Helena Keil, Karsten Sonnenberg, Carsten Müller, Regine Herbst-Irmer, Helmut Beckers |Titel=Einblicke in die Topologie und die Bildung einer echten ppσ-Bindung: Experimentelle und berechnete Elektronendichte im monoanionischen Trichlor [Cl<sub>3</sub>]<sup>−</sup> |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=133 |Nummer=5 |Datum=2021 |Seiten=2600–2604 |DOI=10.1002/ange.202013727}}</ref> Durch Wechselwirkungen des Trichlorid-Anions mit den Kationen und Packungseffekten im Feststoff weicht die reelle Struktur des Trichlorid-Anions in der Regel von der theoretischen Struktur ab.<ref name=":1" />

Exakter wird Triethylmethylammoniumtrichlorid mit der Summenformel [NEt<sub>3</sub>Me][Cl(Cl<sub>2</sub>)<sub>''n''</sub>] beschrieben, wobei ''n'' für die gebundenen Äquivalente Chlor steht. Bei ''n''&nbsp;=&nbsp;0 ist kein Chlor gebunden und es liegt das Chloridsalz, [NEt<sub>3</sub>Me]Cl, vor. Durch Zugabe von elementarem Chlor wächst ''n'', wobei diverse Polychloride durchlaufen werden. Bei ''n''&nbsp;=&nbsp;1 kann die Verbindung als Trichlorid, [NEt<sub>3</sub>Me][Cl<sub>3</sub>], aufgefasst werden, bei ''n'' = 2 als das entsprechende Pentachlorid [NEt<sub>3</sub>Me][Cl<sub>5</sub>]. Darüber werden höhere Polychloride gebildet. Bei ''n''&nbsp;<&nbsp;0,8 ist [NEt<sub>3</sub>Me][Cl(Cl<sub>2</sub>)<sub>''n''</sub>] bei Raumtemperatur fest; bei ''n''&nbsp;>&nbsp;0,8 ist es flüssig.<ref name=":1" /><ref name=":0" />

== Verwendung ==
Die Reaktivität von Triethylmethylammoniumtrichlorid ähnelt der von [[Tetraethylammoniumtrichlorid]] oder elementarem Chlor, allerdings ergeben sich gegenüber Chlorgas präparative Vorteile daraus, dass Triethylmethylammoniumtrichlorid bei Raumtemperatur als Flüssigkeit vorliegt und so besser gehandhabt werden kann. Triethylmethylammoniumtrichlorid reagiert mit Alkenen unter Chlorierung der Doppelbindung zu den entsprechenden vicinalen Dichloralkanen. Darüber hinaus reagiert Triethylmethylammoniumtrichlorid mit [[Kohlenstoffmonoxid]] zu [[Phosgen]] bei Raumtemperatur und ohne weitere Aktivierung mit Licht, wie es bei der Reaktion von Kohlenstoffmonoxid mit elementarem Chlor erforderlich ist (siehe [[Phosgen]]). In Gegenwart von elementarem Chlor kann dieselbe Reaktion auch mit katalytischen Mengen [NEt<sub>3</sub>Me]Cl durchgeführt werden; hierbei wird vermutlich [NEt<sub>3</sub>Me][Cl<sub>3</sub>] als katalytisch aktive Spezies durchlaufen, die mit Kohlenstoffmonoxid zu Phosgen reagiert und dabei wieder [NEt<sub>3</sub>Me]Cl bildet.<ref name=":0" />

<chem>[NEt3Me][Cl3] + CO -> COCl2 + [NEt3Me]Cl</chem>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Chlorverbindung]]