Prévost-Hydroxylierung

Die Prévost-Hydroxylierung (auch: Prévost-Reaktion) ist eine chemische Reaktion, bei der sich unter milden chemischen Bedingungen zwei Hydroxygruppen an Alkene addieren lassen können. Im Gegensatz zur Prévost-Woodward-Hydroxylierung stehen bei dieser Reaktion beide Hydroxygruppen des Diols anti zueinander. Die Reaktion ist nach Charles Prévost (1899–1983) benannt.

Mechanismus

Im ersten Schritt reagiert das Alken mit elementaren Iod zu einem zyklischen Iodonium-Ion. Anschließend wird dieses durch das Silberbenzoat geöffnet und es entsteht das trans-1,2-Iodcarboxylat. Nach einer intermolekularen Umlagerung wird das Iod abgespalten und eine kationische zyklische Zwischenstufe entsteht. Durch ein zweites Silberbenzoat wird dieses wieder geöffnet und das trans-1,2-Dicarboxylat entsteht. Im letzten Schritt werden die Estergruppen hydrolysiert (vgl. Verseifung). Da die Hydrolyse die Konfiguration des Moleküls nicht verändert, bleiben die so entstandenen Hydroxygruppen anti zueinander.

Literatur

• C. Prévost: Compt. Rend. 196, 1129 (1933); C.A. 27, 3195 (1933).
• Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure. 5. Aufl. Wiley-Interscience, New York 2001, S. 1049–1050, ISBN 0-471-58589-0.
• Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti & Barbara Czakó, 2005, Elsevier Academic Press, 1. Auflage, ISBN 0-12-369483-3.