Diskussion:Reserpin

Dieser Artikel war am 22. September 2010 der Artikel des Tages.

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Quellen

Quellen:

• Pschyrembel (256. Auflage)
• Lüllmann, Mohr, Hein: Taschenatlas Pharmakologie (5. Auflage)
  • Horn, Lindenmeier, Moc, Grillhösl, Berghold, Schneider, Münster: Biochemie des Menschen (2. Auflage)
• Englischer Wikipedia-Artikel in der Version vom 25. März 2006, 08:10 Uhr
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--Gardini · Schon gewusst? 18:10, 15. Apr 2006 (CEST)

Brüste

Laut Stiftung Warentest (Handbuch Medikamente, 6. Auflage) können nach Reserpingabe bei Männern die Brüste wachsen und (auch bei Männern!) Milch absondern. Weiß jemand näheres? --Gardini / Liesmich.txt 22:58, 25. Jun 2006 (CEST)

Schreibweise w oder v?

Die bisherigen Autoren sind sich bezüglich der Schreibweise der Reserpinhaltigen Pflanzen/Unterfamilien unsicher. Es sind in der Literatur und bei google zwei Schreibweisen anzutreffen: Rauwolfia und Rauvolfia. Sollte sich mal ein Botaniker nach hier verirren, ersuchen wir um Aufklärung. Mein Vorschlag ist, die Schreibweise zumindest bis zu einer Entscheidung von kompetenter Seite aus einheitlich zu halten, da es mir logisch erscheint. -so long, 84.136.204.181 16:51, 7. Jul 2006 (CEST)
P.S. @Gardini: Soll natürlich nicht heißen, dass ich deine Treue zur Quelle unsympatisch finde. Dass WP das auch mit v schreibt, könnte mich fast überzeugen, aber die Uneinheitlichkeit kommt mir, dem Laien, schon sehr suspekt vor. Wenn ich damit falsch liege, dürft ihr mir Ohren langziehen. Aber davon ganz ab, Glückwunsch zu deinem gelungenen Artikel! Wenn du nicht laut protestierst, stelle ich ihn in kürze mal in Review. P.P.S.: wäre es ok. wenn man "Fußnoten" in "Quellen und Anmerkungen" umbenennt? Für mich sind Fußnoten etwas gänzlich anderes als Quellen. Das hab ich noch nicht ganz verstanden.

Schön, dass er dir gefällt, aber er ist noch bei weitem nicht fertig. Die komplette Chemie (Stoffeigenschaften, Synthese in der R. serpentina etc.) fehlt noch komplett und auch über die Anwendung in der Psychiatrie habe ich noch nichts weitergehendes recherchieren können. Eventuell ist es für ein Review also ein bisschen früh. Aber was soll's, der Artikel kann dabei nur besser werden. Die Sache mit den „Fußnoten“ ist jetzt eigentlich nur eine persönliche Vorliebe meinerseits (meiner Einschätzung nach sind Quellenangaben eine Unterform der Fußnoten), aber meinethalben kann da auch dein Vorschlag stehen. Und keine Sorge, ich werde dir die Ohren nicht langziehen – ich bin selbst (noch) nur ein Laie. --Gardini · ^Can _I ^play _with ^madness? 22:22, 7. Jul 2006 (CEST)

Review Juli 06

Die Gattung scheint aber Rauvolfia zu heißen: siehe [[6]]. Auch mein Giftpflanzen-Buch (Roth, Daunderer, Kormann, ecomed) und mein Etymologisches Wörterbuch (Genaust) kennen sie als Rauvolfia. Zudem schreibt man bei Mehrzahl nicht Rauvolfiae, sondern Rauvolfia-Arten. Und die Familienseite führt sie auch als Rauvolfia. Griensteidl 19:30, 7. Jul 2006 (CEST)

Die dominierende Schreibweise ist mit "v". Bei Pharmazeuten hat jedoch die Schreibweise mit "w" eine ökologische Nische gefunden. Das ist jedoch der kleinste Kritikpunkt in diesem Artikel. Er hat einfach noch zu viele Lücken (Chemie und Biosynthese fehlen komplett). Mal sehen, was sich machen lässt. --Svеn Jähnісhеn 21:17, 7. Jul 2006 (CEST)

Äh, genau das wollte ich auch gerade sagen. Außerdem ist es mir bis dato leider noch nicht gelungen, näheres zum Einsatz in der Psychiatrie herauszufinden. Wäre schön, wenn wir den Artikel verbessern könnten. --Gardini · ^Can _I ^play _with ^madness? 22:24, 7. Jul 2006 (CEST)

"Es hemmt die nicht-selektiven VMAT": nicht ganz glücklich formuliert, man könnte meinen, es gäb auch "selektive VMAT", zum anderen haben die VMAT durchaus eine leichte Substrat-Selektivität. Nicht gänzlich uninteressant wäre es, zu erfahren, inwieweit Reserpin durch die "äußeren" Transporter "vorgefiltert" wird, und es so evt. doch noch zu einer gewissen Selektivität in der Bilanz kommt. Daneben würde dem ganzen Absatz eine Referenzierung (per ref-tag) gut stehen.

"Zu hohe Dosierungen führen zu einer irreversiblen Schädigung der Speicherversikel...": Quelle? Mechanismus? "...welche daraufhin neugebildet werden, was einige Tage bis Wochen dauert." Quelle? Ich trau dem ganzen Satz in jetziger Form nicht übern Weg. Hier sind Belege unbedingt erforderlich. --84.136.207.180 13:39, 29. Jul 2006 (CEST)

Erstmal Danke für deine Mühe! Zur Sache: Mit der unglücklichen Formulierung bzgl. der Selektivität hast du Recht, es ist mehr als Zusatzinformation gemeint (im Sinne von „die übrigens die Eigenschaft haben, nicht-selektiv zu sein“). Zur Vorfilterung müsste ich erst noch suchen, allerdings bin ich in Kürze erstmal für eine Woche im Urlaub, das dauert also in jedem Fall noch ein wenig. Der gesamte Absatz – also auch die von dir speziell herausgepickten Stellen – basiert bis auf die Stelle zur antipsychotischen Wirkung, die von Sven kam, auf Lüllmann, Mohr, Hein: Taschenatlas Pharmakologie (5. Auflage), wurde aber auch mit weiteren Quellen gegengeprüft (diese habe ich allerdings nicht dazugeschrieben, da sie in dem Punkt nur Redundanzen zu bieten hatten, ich vermute, dass es Lüllmann, Mohr, Wehling: Pharmakologie und Toxikologie (15. Auflage) und Wehling: Klinische Pharmakologie waren, weiß es aber nicht mit Bestimmtheit, werde es daher um hundertprozentig sicher zu sein, nach meiner Rückkehr nochmals nachprüfen; vorher geht leider nicht, da sich die beiden Bücher nicht in meinem Besitz befinden). Gruß, --Gardini · ב · WP:BIBR 22:30, 29. Jul 2006 (CEST)

Danke. --84.136.227.198 13:16, 1. Aug 2006 (CEST)

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So, ich bin jetzt wieder an die zweite Quelle herangekommen, mit der ich die erste gegengeprüft hatte. Ich zitiere aus der 15. Auflage von Pharmakologie und Toxikologie von Lüllmann, Mohr, Wehling (S. 90):

„Die geschädigten Speichervesikel müssen durch Neusynthese ersetzt werden, was einige Tage benötigt. Da sie aus dem Golgi-Apparat des Perikaryon stammen und durch den axonalen Transport die Varikositäten erreichen müssen.“

--ארגה · ‽ · Gardini 21:59, 22. Aug 2006 (CEST)

Vorbildlich! Etwas schade, dass man zum Grund der Degeneration nix erfährt. Sonst aber insgesamt wirklich gut. PS. Kannst du der Quellenangabe "Polz" noch soviel Speck anfüttern, dass man eine Chance hat, die Quelle zu finden; was ja eingentlich auch der Sinn von's Ganze is. Hinweise zur Biosynthese sind zudem rar. --84.136.201.147 20:00, 26. Aug 2006 (CEST)

Ja, das stimmt; ich hege zwar keine großen Hoffnungen, aber evtl. ließe sich vielleicht hier was zur Biosynthese finden. Die Quelle „Polz“ ist eine Dissertation aus dem Jahre 1989 aus der Bayerischen StaBi (Diss. 89.4304), ich weiß aber nicht so recht, wie ich das in der Quellenangabe am besten angebe. Zur Totalsynthese werde ich demnächst etwas schreiben, genauer gesagt, sobald ich mich endlich dazu aufraffe … --Gardini · Spread the world 17:43, 30. Sep 2006 (CEST)

So langsam beschleicht mich das Gefühl, dass die Reserpinbiosynthese schlicht und ergreifend noch nicht verstanden wurde. Richter: Biochemie der Pflanzen (1996) füllt zwar vier Seiten (440–444) mit der Biosynthese diverser Indolalkaloide, Reserpin – obwohl als wichtiges Alkaloid hervorgetan – wird nur einmal erwähnt, dafür wird immer wieder angedeutet oder deutlich gesagt, dass vieles noch nicht verstanden ist, in drei, vier weiteren Büchern, die ich heute gewälzt habe, sieht es genau so aus. In den Artikel schreiben würde ich es dennoch nicht, da auch nirgendwo explizit steht, dass man es noch nicht weiß. --Gardini · Spread the world 19:51, 5. Okt 2006 (CEST)

IMHO stand dazu etwas in der 2. Auflage von Pharmazeutische Biologie 2. Biogene Arzneistoffe von Rimpler et al. drin. Vielleicht ist es noch in einer pharmazeutischen Fachbereichsbibliothek zu finden. Bei der aktuellen Auflage des Buches ist der Co-Autor E. Eich, der dieses Kapitel schrieb, nicht mehr dabei und das Alkaloid-Kapitel weniger biosyntheselastig. Ansonsten findet sich ein wenig aussagekräftier Einzeiler hier. --Svеn Jähnісhеn 21:40, 5. Okt 2006 (CEST)

Die Bayerische StaBi hat's. Dann werde ich da die Tage mal vorbeischneien. Danke, Sven! --Gardini · Spread the world 00:15, 6. Okt 2006 (CEST)

Review Frühjahr 2007

Reserpin ist ein Indolalkaloid einiger Rauvolfiae aus der Familie der Hundsgiftgewächse, das früher in der Psychiatrie als Neuroleptikum bei Schizophrenie eingesetzt wurde, heute jedoch hauptsächlich als Antihypertonikum, also als Arzneistoff in der Bluthochdrucktherapie, angewandt wird. Aufgrund seines Wirkmechanismus, der auf der Beeinflussung der Aktivität des sympathischen Nervensystems beruht, wird es auch als Antisympathotonikum bezeichnet. Doch auch auf diesem Anwendungsgebiet hat Reserpin, wie viele Antisympathotonika, einiges an seiner früheren Bedeutung verloren, aufgrund zahlreicher Nebenwirkungen ist es nicht mehr das Mittel der Wahl.

In den letzten Monaten (er war bereits vor einem halben Jahr einmal im Review gestanden) hat es der Artikel deutlich weiter gebracht, Bio- und Totalsynthese wurden auf die Beine gestellt, historisches ergänzt und der Pharmakologieteil erweitert. Zur Pharmakodynamik folgt evtl. noch eine Graphik, aber ansonsten weiß ich nicht mehr, was noch fehlen würde, daher fände ich es schön, wenn sich hier im Rahmen des Reviews noch die ein oder andere Anregung fände. --G. ~~ 16:12, 19. Jan. 2007 (CET)

Jetzt bin ich mal wieder gemein und krittele an einem so schönen Artikel rum ;-). An dem Bild:Oso4mechanism.gif gäb's noch eine Kleinigkeit zu berichtigen: in der mittleren Formel ist das Osmium bereits in der Oxidationsstufe +VI. Wenn die beiden Wassermoleküle mit ihren freien Elektronenpaaren angreifen, müssen die π-Elektronenpaare der beiden Os-O-Doppelbindungen zum Sauerstoff ausweichen. Korrekt müssen es also insgesamt 4 Os-O-Einfachbindungen sein, mit je einer negativen Ladung an den beiden Sauerstoffen, die in der jetzigen Darstellung noch doppelt gebunden sind. Weiterhin fehlen an den Sauerstoffatomen der −OH₂ -Gruppen konsequenterweise je eine positive Ladung.

Meine Prognose: solche Feinheiten sind schnell gefunden und sicher auch schnell behoben, dann isser mindestens reif für KLA, wenn nicht sogar KEA! Gruß, --Dschanz ^→ Disk.  17:42, 20. Jan. 2007 (CET)

Ftimmt, das kommt davon, wenn man nur mit einem halben Auge hinschaut, was andere zusammenzimmern. Hab's korrigiert. Danke für den Hinweis (und für die vielen anderen Hilfen deinerseits)! --G. ~~ 17:58, 20. Jan. 2007 (CET)

Dann krittle ich mal weiter: eine solche genaue Beschreibung der cis-Dihydroxylierung gehört hier nicht hin. Vorschlag: mach einen eigenen Artikel draus (z.B. Sharpless-Dihydroxylierung). Vielleicht ganz generell: die Arbeit in allen Ehren, aber einen solch ellenlangen Beitrag über eine Totalsynthese (lediglich von historischen Interesse, keine wirtschaftliche Bedeutung) im Artikel Reserpin halte ich für übertrieben. Für ein Exzellenz-Bapperl könnte sich dieser für Omas langatmig & unverständlich daherkommende Vortrag als Stolperstein herausstellen. Aber das ist dein Kind, ich gebe das mal nur zum Bedenken. Ansonsten: der Link gen Aluminiumtriisopropylat ist nicht existent, ein Verweis auf die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion ist ohnehin nutzbringender. Das Lactan soll doch sicher ein Lactam sein? --Minutemen ± 21:32, 21. Jan. 2007 (CET)

Deine Bedenken sind natürlich gerechtfertigt, und ich bestehe auch darauf, dass mir Artikel, auch, wenn sie „mein Baby“ sind, nicht gehören – wenn an ihnen etwas geändert werden muss, dann soll auch etwas daran geändert werden (dafür stehen sie ja schließlich unter GFDL).

Du hast Recht, dass vergleichsweise schwergewichtige Reaktionsmechanismen (cis-Dihydroxylierung, Reduktion mit NaBH₄, die POCl₃-Geschichte) in entsprechenden, eigenen Artikeln abgehandelt werden sollten, und nicht in diesem Artikel hier. Die Ausführlichkeit, in der die Beschreibung der Reserpin-Totalsynthese stattfindet, ist ganz bewusst gewählt, damit möglichst viele Leser sie verstehen; sie aufgrund von Oma-Inkompatibilität auszusparen, fände ich irgendwie witzlos. Naturwissenschaft ist eben nicht immer leichte Kost und für jede Oma verständlich. Der Artikel ist ja ganz bewusst so aufgebaut, dass nach der Einleitung zuerst die „weichen“ Sachen kommen (aus welchem Pfrimel stammt es, wie hat sich's so im Laufe der Zeit gehalten), bevor wir zum „Eingemachten“ kommen (Pharmakologie, Chemie), und am Ende dessen steht eben der Teil, der „hardcore“ ist: Die Synthese des Stoffs. Es ist nun mal ein recht spezielles Thema, und es ist unrealistisch, anzunehmen, man könne jedes noch so spezielle Thema so darstellen, dass es auch ganz isoliert der letzte ohne mindeste Ahnung versteht. Ich denke halt, wir sollten jedes Thema so verständlich wie möglich darstellen, aber wenn wir alles auf das zusammenstreichen, was wirklich jeder mit zweimal Klicken auf andere Artikel versteht, dann bleibt am Ende wohl kaum noch ein Artikel zu spezielleren Themen übrig. Der Chemieteil ist – ich kann das aus erster Hand sagen, sozusagen – auf einem solchen Niveau geschrieben, dass es ein Abiturient, der in Chemie aufgepasst hat, mit etwas Einsatz verstehen kann. Würde ich noch weiter bei Adam und Eva beginnen, würde das jeden halbwegs vernünftigen Rahmen sprengen (und dafür gibt es ja die Grundlagen- und andere weiterführende Artikel).

Reserpin ist halt als Medikament ziemlich in der Versenkung verschwunden, deshalb ist natürlich auch seine Synthese heutzutage nicht mehr von wirtschaftlicher Bedeutung, früher war sie das aber wohl, vor allem aber auch von wissenschaftlicher Bedeutung. Die therapeutische Bedeutung von Reserpin ist (aus heutiger Sicht) sogar eher kleiner als seine wissenschaftshistorische (Stichworte Neurophysiologie, moderne Psychopharmakologie, und auch für die Synthese hat sich so einiges getan). Ich persönlich finde die derzeitige Situation, dass die Chemie bei Artikel zu Pharmaka meistens bei nahe Null liegt, ja problematisch, und würde mir wünschen, bei jedem Pharmakonartikel etwas zu seiner Synthese lesen zu können, immerhin reden wir hier über Chemie, und da gehören chemische Reaktionen nunmal dazu. IMHO ist die Synthese jedes relevanten Stoffes selbst relevant, schließlich gehört sie untrennbar dazu (ebenso wie etwa die Pharmakologie).

Mir wurde bereits von Taxman einmal vorgeschlagen (ich bin mir unsicher, ob das nicht scherzhaft gemeint war), für die Totalsynthese (es gibt ja noch ein paar alternative Synthesewege) einen eigenen Artikel (Reserpin (Totalsynthese) oder so) anzulegen. Das könnte ich natürlich machen, dann würde ich es beim Hauptartikel – Reserpin – bei einem kurzen Abriss belassen. Ob das allerdings die perfekte Lösung ist, darüber bin ich mir unsicher.

Hm, ich merk's schon, da hängt mein Herz drin, daher hätte ich gerne noch andere Meinungen zu dem Thema, da ich fürchte, hier nicht mehr so hundertprozentig neutral zu sein.

Deine Ratschläge bzgl. Sharpless-Dihydroxylierung und Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion nehme ich mit Freude an. --G. ~~ 23:42, 21. Jan. 2007 (CET)

Ich schau mal, wie ich das ganze sinnvoller gestalten kann. --G. ~~ 09:33, 22. Jan. 2007 (CET)

Nein Gardini, bitte mache keinen Artikel namens "Reserpin (Totalsynthese)". Nirgendwo ist diese besser aufgehoben als hier. Außerdem würde damit die vor einigen Jahren im wesentlichen von Larry Sanger initiierte Abschaffung der Unterseiten im Artikelnamensraum ad absurdum geführt werden. Ansonsten sind meine Kritikpunkte aus dem letzten Review beseitigt. Toll gemacht! Ich denke, das der Artikel keine größeren Lücken mehr aufweist, und kleinere Korrekturen kann ich dann in den nächsten Tagen selbst durchführen. --Svеn Jähnісhеn 22:56, 22. Jan. 2007 (CET)

Zur Totoalsynthse des Reserpins: Ich denke, sie gehört auf jeden Fall in den Artikel (s.u.). Evtl. würde ich die kürzere Biosynthese nach Vorne ziehen.

Ich habe ein paar kleine Änderungen an der Totalsynthese durchgeführt und ein paar Fehler beseitigt. Ich denke, die Beschreibung der Totalsynthese könnte etwas knapper, präziser, dafür aber mit mehr Details (Reagetien, Bedingungen etc) angereichert werden. Die verwendeten Reaktionen sind nicht so kompliziert, dass man sie nicht verstehen könnte. Die Mechanismen der einzelnen Schritte sind an dieser Stelle nicht notwendig (Dihydroxylierung und Diolspaltung sind eingentlich triviale Schritte und Grundwissen). Ich denke, wer keine Ahnung von Totalsynthese oder organischer Chemie hat, schaut sich die Totalsynthese hier auch nicht an, wer aber "vom Fach" ist, interessiert sich vielleicht doch eher für ein paar Datails, dann kann aber auch mehr vorausgesetzt werden. Man könnte dann mehrere einfache Schritte zusammenfassen, dafür die Schlüsselschritte (Diels-Alder, Epimerisierung) mehr hervorheben.

Die Totalsynthese hier näher zu Beschreiben ist sicher richtig. Die Arbeiten von Woodward waren ein wirklicher Meilenstein in der Organischen Synthese und Reserpin war in der Folgezeit ein wirklich beliebtes Ziel zahlreicher Totalsynthetiker. Zahlreiche Methoden der Organischen Chemie konnten auf diese Synthese angewendet werden bzw. wurden extra dafür entwickelt! Diese Synthese hat daher wirkliche Bedeutung für die Org. Chemie.

Fehler: Bei der Kondensation mit dem Amin schreibst Du (und auch in der Grafik), dass MeOH "rausgeht". Sehe ich nicht (woher soll der kommen, bzw. die Säuren sind schon falsch gezeichnet - entweder fehlt das H, Me oder die Ladung...). Gute Übersicht über die Synthese habe ich in dem (von mir auch eingefügten) Übersichtsartikel von Chen (Chem. Rev. 2005, 4671) gefunden. Vielleicht kannst Du Dich daran etwas orientieren. Dort sind auch noch andere Totalsynthesen zusammengefasst (bei Interesse).--Peterberger1977 18:06, 26. Jan. 2007 (CET)

Ääh, jesses, was ist denn da passiert? Frag mich nicht, welcher Teufel mich geritten hat (radikale Form von Betriebsblindheit?) … wird alsbald korrigiert. Bzgl. Ausführlichkeit hast du Recht, die Tatsache, dass auch einige grundlegende Reaktionsmechanismen hier näher beschrieben wurden, liegt daran, dass sie entweder noch keine Artikel in der Wikipedia hatten oder diese ihr Thema unzureichend behandelten. Um diesen Missstand zu beheben, war Taxman bereits so gut, sich aus diesem Anlass an die Dihydroxylierung zu setzen. Auf den Chen-Artikel habe ich leider keinen Zugriff, Interesse bestünde natürlich. Viele Dank für deine Korrekturen und Ergänzungen! --G. ~~ 19:02, 26. Jan. 2007 (CET)

Wenn Du eine mail-Adresse hast, kann ich Dir eine Kopie schicken...--Peterberger1977 19:12, 26. Jan. 2007 (CET)

Habs ihm bereits geschickt --Taxman^¿Disk?_¡Rate! 19:17, 26. Jan. 2007 (CET)

Biosynthese nach vorne gestellt und die Sache mit Methanol und Ladung im Bild korrigiert. --G. ~~ 21:59, 29. Jan. 2007 (CET)