Trifluoracetonitril
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trifluoracetonitril | |||||||||||||||
| Summenformel | C2F3N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 95,02 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
−64 °C (1013 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Trifluoracetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
Trifluoracetonitril kann durch Dehydratisierung von Trifluoracetamid mit Trifluoressigsäureanhydrid in Pyridin bei Raumtemperatur oder in Tetrachlorkohlenstoff gewonnen werden.[2][3] Diese Synthese wurde zuerst 1922 von Frédéric Swarts beschrieben.[4]
Es kann auch durch Pyrolyse von 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan in Ammoniak bei 610 °C gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Trifluoracetonitril ist ein farbloses Gas, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Als Feststoff besitzt es eine orthorhombische Kristallstruktur.[6]
Verwendung
Trifluoracetonitril kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel 3-(Trifluormethyl)isochinolin oder 2,4-Bis(trifluormethyl)pyrimidine) verwendet.[7][8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Trifluoracetonitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2021 (PDF).
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- ↑ Synthesis method for pesticide intermediate trifluoroacetonitrile. In: google.com. Abgerufen am 19. Mai 2021 (englisch).
- ↑ F. Swarts, Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, 1922, Vol 31, S. 364–365.
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