Trifluoracetonitril
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trifluoracetonitril | |||||||||||||||
| Summenformel | C2F3N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 95,02 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
−64 °C (1013 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Trifluoracetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
Trifluoracetonitril kann durch Dehydratisierung von Trifluoracetamid mit Trifluoressigsäureanhydrid in Pyridin bei Raumtemperatur oder in Tetrachlorkohlenstoff gewonnen werden.[2][3] Diese Synthese wurde zuerst 1922 von Frédéric Swarts beschrieben.[4]
Es kann auch durch Pyrolyse von 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan in Ammoniak bei 610 °C gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Trifluoracetonitril ist ein farbloses Gas, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Als Feststoff besitzt es eine orthorhombische Kristallstruktur.[6]
Verwendung
Trifluoracetonitril kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel 3-(Trifluormethyl)isochinolin oder 2,4-Bis(trifluormethyl)pyrimidine) verwendet.[7][8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Trifluoracetonitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2021 (PDF).
- ↑ Marshall H. Parker: A Convenient Preparation of Trifluoroacetonitrile: Application to the Synthesis of a Novel Pyrimidinone Building Block. In: Synthetic Communications. Band 34, Nr. 5, 2004, S. 903–907, doi:10.1081/SCC-120028363.
- ↑ Synthesis method for pesticide intermediate trifluoroacetonitrile. In: google.com. Abgerufen am 19. Mai 2021 (englisch).
- ↑ F. Swarts, Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, 1922, Vol 31, S. 364–365.
- ↑ R. E. Banks, M. G. Barlow: Fluorocarbon and Related Chemistry: Volume 1. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-601-1 (books.google.com).
- ↑ H. F. Shurvell, J. A. Faniran: The infrared and Raman spectra of solid trifluoroacetonitrile. In: Journal of Molecular Spectroscopy. Band 33, 1970, S. 436–447, doi:10.1016/0022-2852(70)90137-2, bibcode:1970JMoSp..33..436S.
- ↑ Valentine Nenajdenko: Fluorine in Heterocyclic Chemistry Volume 2: 6-Membered Heterocycles. Springer, 2014, ISBN 978-3-319-04435-4 (books.google.com).
- ↑ Klaus Burger, Ulrike Waßmuth, Friedrich Hein, Silvia Rottegger: Trifluormethyl-substituierte Pyrimidine aus Enaminen und Trifluoracetonitril. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1984, Nr. 5, 1984, S. 991–1002, doi:10.1002/jlac.198419840517.
