Acetylfluorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylfluorid
Andere Namen	Ethanoylfluorid
Summenformel	C2H3FO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-99-3 ECHA-InfoCard 100.008.354 PubChem 11204 ChemSpider 10731
Eigenschaften
Molare Masse	62,04 g·mol−1
Dichte	1,032 g·cm−3
Schmelzpunkt	−84 °C
Siedepunkt	20,8 °C
Löslichkeit	mischbar in Ethanol und Diethylether löslich in Chloroform und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​314​‐​331​‐​335​‐​373 P: 260​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​304+340
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acylhalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Acetylfluorid kann durch Reaktion von Fluorwasserstoff und Essigsäureanhydrid gewonnen werden.

${\ce {HF + (CH3CO)2O -> CH3CO2H + CH3COF}}$

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Acetylchlorid mit Zinkfluorid oder Kaliumfluorid in Eisessig oder Essigsäureanhydrid.

${\ce {KF + CH3COCl -> CH3COF + KCl}}$

Eigenschaften

Acetylfluorid greift Glas an.

Literatur

• C. A. Bunton, J. H. Fendler: The Hydrolysis of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 2307,
• Louis Pierce, Lawrence C. Krisher: Microwave Spectrum, Internal Barrier, Structure, Conformation, and Dipole Moment of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Chemical Physics. 31, 1959, S. 875,
• A. V. Kudich, V. A. Bataev, A. V. Abramenkov, I. A. Godunov: Quantum-chemical study of the structure of the acetyl fluoride molecule in the ground and lowest excited singlet and triplet electronic states. In: Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 60, 2004, S. 1995–2003, PMID 15248978.