Tripropylenglycole
Die Tripropylenglycole (kurz TPG) gehören zur Stoffgruppe der Glycolether und liegen meist als eine Mischung von drei Strukturisomeren vor.
Eigenschaften
Das Strukturisomerengemisch der Tripropylenglycole ist eine farblose, hygroskopische, viskose und geruchlose Flüssigkeit.
| Tripropylenglycole | ||||
| Name | Sec-, Sec-Tripropylenglycol[1] | Pri-, Sec-Tripropylenglycol[1] | Pri-, Pri-Tripropylenglycol | |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 1638-16-0[1] | 45096-22-8[1] | – entfällt – | |
| 24800-44-0 (Isomerengemisch)[1][2] | ||||
| Summenformel | C9H20O4[2] | |||
| Molare Masse | 192,3 g·mol−1[2] | |||
| Aggregatzustand | flüssig[2] | |||
| Kurzbeschreibung | Brennbarer Stoff, schwer entzündbar, Schwer oder sehr schwer flüchtig.[2] | |||
| Schmelzpunkt | −41 °C[2] | |||
| Siedepunkt | 270 °C[2] | |||
| Dichte | 1,02 g·cm−3[2] | |||
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser[2] | |||
| Dampfdruck | 0,0026 hPa (20 °C)[2] | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H-Sätze | keine H-Sätze[2] | |||
| P-Sätze | keine P-Sätze[2] | |||
| Toxikologische Daten | 3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] | |||
Gewinnung und Herstellung
Tripropylenglycole sind Nebenprodukte, die bei der technischen Herstellung von 1,2-Propandiol bzw. Dipropylenglycol entstehen. Dabei reagiert 2-Methyloxiran (1) nach folgendem Schema beispielsweise mit dem Dipropylenglycol (2) weiter und bildet neben zahlreichen weiteren Isomeren Sec-, Sec-Tripropylenglycol (3).[3]
Verwendung
Das Isomerengemisch der Tripropylenglycole wird als Rohstoff in einem Veresterungsprozess mit Acrylsäure umgesetzt, um Tripropylenglykoldiacrylat herzustellen, welche als wichtiger Rohstoff für die strahlungshärtbaren Formulierungen gilt. Ebenfalls wird es als reaktionsfähiger Verdünner verwendet, um die Viskosität von Formulierungen zu senken. Klassische Anwendungen sind dabei:[1] • Druckerfarben • Lacke • Farben • Beschichtungen
Bedeutung der drei Strukturisomeren
Die drei strukturisomeren Tripropylenglycole besitzen in reiner Form keine praktische Bedeutung. Zur industriellen Anwendung kommt nur das Strukturisomerengemisch (CAS-Nummer: 24800-44-0). Das technische TPG besteht hauptsächlich aus Sec-, Sec-TPG und daneben Pri-, Sec-TPG. Technisches TPG enthält nur wenig Pri-, Pri-TPG.
Stereoisomerie
Jedes der drei strukturisomeren Tripropylenglycole enthält je drei Stereozentren. Folglich gibt es eine Vielzahl von Stereoisomeren, die einzeln ohne Bedeutung sind, aber als Bestandteil des technisch wichtigen Strukturisomerengemischs (CAS-Nummer: 24800-44-0) vorliegen.
Siehe auch
Weblinks
- | Tripropylene Glycol Regular Grade (Dow) (PDF; 121 kB)
- | Product Safety Assessment Tripropylene Glycol (Dow) (PDF; 217 kB)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Tripropylene Glycole, Regular Grade. Dow Chemical Company, abgerufen am 1. April 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu CAS-Nr. 24800-44-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Mai 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Product Safety Assessment Tripropylene Glycol. Dow Chemical Company, abgerufen am 1. April 2020.
