4-Hydroxybenzoesäureisobutylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxybenzoesäureisobutylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C11H14O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
4-Hydroxybenzoesäureisobutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabene. Es ist der Ester von Isobutylalkohol und 4-Hydroxybenzoesäure.[4]
Gewinnung und Darstellung
Die Verbindung kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzoesäure und 2-Methylpropan-1-ol gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
4-Hydroxybenzoesäureisobutylester ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
4-Hydroxybenzoesäureisobutylester kann zur Synthese lipophiler Alkylparabene und als Zusatzstoff für Lebensmittel und Geschmackstoffe verwendet werden. Es wird auch häufig als Konservierungsmittel in Kosmetikprodukten verwendet.[3] In der EU ist die Verwendung seit 2014 weder in Lebensmitteln noch in Kosmetika erlaubt.[6] Grund ist die estrogene Wirkung.[7]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu ISOBUTYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
- ↑ a b c d e Datenblatt Isobutyl 4-hydroxybenzoate, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Datenblatt Isobutyl 4-hydroxybenzoate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ ChemSink: Synthesis of isobutyl 4-hydroxybenzoate via Ester Formation from Carboxylic Acid, abgerufen am 14. Dezember 2019.
- ↑ Umweltprobenbank des Bundes: iso-Butylparaben, abgerufen am 14. Dezember 2019.
- ↑ P. D. Darbre, J. R. Byford, L. E. Shaw, R. A. Horton, G. S. Pope, M. J. Sauer: Oestrogenic activity of isobutylparaben in vitro and in vivo. In: J. Appl. Toxicol. 22, S. 219–226, PMID 12210538.
