4-Pyrimidinon

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Dies ist die aktuelle Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 15. Oktober 2021 um 17:29 Uhr durch imported>NadirSH(493891) (→‎Gewinnung und Darstellung: +Wikilink).
(Unterschied) ← Nächstältere Version | Aktuelle Version (Unterschied) | Nächstjüngere Version → (Unterschied)
Strukturformel
Strukturformel von 4-Pyrimidinon
Allgemeines
Name 4-Pyrimidinon
Andere Namen
  • 4-Hydroxypyrimidin
  • 4-Pyrimidinol
  • 4(3H)-Pyrimidinon
Summenformel C4H4N2O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 257-545-4
ECHA-InfoCard 100.052.297
PubChem 20695
ChemSpider 19489
Eigenschaften
Molare Masse 96,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

164–167 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Pyrimidinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine. Die Verbindung ist Teil der Grundstruktur der Nukleinbase Isocytosin. Es findet sich ferner als Teilstruktur im Mizolastin.

Gewinnung und Darstellung

4-Pyrimidinone können unter anderem durch Umsetzung eines β-Ketoester mit Thioharnstoff, gefolgt von der Entschwefelung des resultierenden Produkts unter Verwendung von Raney-Nickel gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

4-Pyrimidinon ist ein weißer Feststoff.[1] Im Spektrum der Verbindung existieren Hinweise auf ein Amid-Tautomer.[3]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Datenblatt 4-Pyrimidinone, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. August 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Patentanmeldung EP0326389A2: Process for preparing 4-hydroxypyrimidine. Angemeldet am 26. Januar 1989, veröffentlicht am 2. August 1989, Anmelder: Ube Industries, Erfinder: Kikuo C/O Ube Research Laboratory Ataka, Kiyoshi C/O Ube Research Laboratory Omori.
  3. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).