Amide

Allgemeine Struktur von Carbonsäureamiden.
R¹, R² und R³ stehen für ein Wasserstoffatom oder einen Organyl-Rest. Blau markiert ist oben die Carbamoyl-Gruppe und unten die durch die Reste R² und R³ substituierte Carbamoyl-Gruppe.

Sulfonsäureamide:
R¹, R² und R³ stehen für ein Wasserstoffatom oder einen Organyl-Rest

Als Amide werden sehr unterschiedliche chemische Verbindungen bezeichnet. Überwiegend sind Amide in die Gruppe der kovalenten organischen Verbindungen einzuordnen, aber es gibt auch ionische anorganische Amide, die als Metallamide bezeichnet werden.

Rein formal betrachtet leiten sich alle Amide vom Ammoniak dadurch ab, dass ein oder mehrere Wasserstoffatome im Ammoniakmolekül durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt werden. Dabei sind

• Kovalente Amide Derivate (Abkömmlinge) von organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder von anorganischen Oxosäuren (z. B. Schwefelsäure, oder Phosphorsäure), in deren jeweiligen Molekülen formal eine oder mehrere der aciden Hydroxygruppe(n) in der Carboxygruppe bzw. in der anorganische Oxosäure durch eine eventuell mit Alkylresten substituierte Aminogruppe ersetzt ist.
• Ionische Amide (Metallamide) als Salze von Ammoniak (NH₃) aufzufassen, die dadurch entstehen, dass ein Proton im Ammoniakmolekül durch ein Metallkation ersetzt wird. Reaktionen zur Herstellung solcher Metallamide laufen (in Abwesenheit von Wasser!) unter Entwicklung von Wasserstoff ab, wenn man Alkalimetalle mit flüssigem Ammoniak in Kontakt bringt. Dabei entstehen Alkalimetall-Amide, z. B. Natriumamid (NaNH₂). Mit deren Hilfe können dann andere Metallamide, z. B. Silberamid, hergestellt werden.

Kovalente Amide

Drei blau markierte Amidbindungen
(= Peptidbindungen)
in einem Tetrapeptid (Ala-Ser-Gly-Leu)

Kovalente Amide findet man unter anderem als

• Carbonsäureamide als Derivate von Carbonsäuren,
  • Lactame als cyclische Carbonsäureamide
  • Imide als sekundäre Carbonsäureamide
• Peptide und Proteine (Eiweiße) sind in der Natur weit verbreitet und enthalten Peptidbindungen. Peptidbindungen sind zugleich auch Amidbindungen; Peptide und Proteine sind zugleich Carbonsäureamide.
• Polyamide in bestimmten Kunststoffen und synthetischen Fasern,
• Sulfonsäureamide als Derivate von Sulfonsäuren in einigen Arzneistoffen,
• Phosphorsäureamide (Arzneistoffe wie zum Beispiel Cyclophosphamid, Ifosfamid) als Derivate verschiedener Phosphorsäuren und
• Polyaminoamide, die unter anderen als Härterkomponenten für Epoxidharze eingesetzt werden.

Eine tautomere Struktur, bei der die Doppelbindung nicht zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff, sondern zwischen Kohlenstoff und Stickstoff liegt und gleichzeitig eine Hydroxygruppe vorliegt, bilden die Imidsäuren.

Weblinks

Commons: Amide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien