Vanillylaceton
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Vanillylaceton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H14O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[3] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[4] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3 (25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
141 °C (0,7 hPa)[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,541 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vanillylaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Vorkommen
Vanillylaceton kommt natürlich in Preiselbeeren und Ingwer vor.[4] Die Verbindung wurde 1917 erstmals von dem japanischen Chemiker Hiroshi Nomura aus der Ingwer isoliert.[6] Es ist der Scharfstoff im Oleoresin des Ingwers.[5]
Gewinnung und Darstellung
Vanillylaceton 4 kann durch eine Aldolkondensation von Vanillin 1 und Aceton 2 zum 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on[7] 3 und anschließender katalytischer Hydrierung gewonnen werden.[8]
Die Verbindung entsteht auch aus Gingerol durch eine Retroaldolreaktion.[9]
Eigenschaften
Vanillylaceton ist ein farbloser Feststoff[3] mit scharfem Geschmack, der wenig löslich in Wasser ist.[5] Vanillylaceton ist einer der wichtigsten Aromabestandteile von Ingwer. Es ist ein pharmakologisch aktiver Wirkstoff, der zu den entzündungshemmenden, antioxidativen, krebshemmenden, radioprotektiven und antimikrobiellen Eigenschaften von Ingwer beitragen kann.[4][10]
Verwendung
Vanillylaceton wird als Aromastoff verwendet.[8]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu FEMA 3124 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
- ↑ Eintrag zu ZINGERONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Juli 2020.
- ↑ a b Datenblatt 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 8. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Vanillylaceton, ≥96%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2019 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Zingeron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2019.
- ↑ Hiroshi Nomura: LXIV.—The pungent principles of ginger. Part I. A new ketone, zingerone (4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl methyl ketone) occurring in ginger. In: J. Chem. Soc., Trans. 111, 1917, S. 769–776, doi:10.1039/CT9171100769.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on: CAS-Nummer: 1080-12-2, PubChem: 14121, ChemSpider: 13498, Wikidata: Q81989495.
- ↑ a b Eintrag zu Zingerone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. März 2019 (online auf PubChem).
- ↑ R. Hänsel, O. Sticher, E. Steinegger: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09269-9, S. 658 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bilal Ahmad, Muneeb U. Rehman u. a.: A Review on Pharmacological Properties of Zingerone (4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone). In: The Scientific World Journal. 2015, 2015, S. 1, doi:10.1155/2015/816364.
