Gingerol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Gingerol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(S)-(+)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-decan-3-on (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C17H26O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche, geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 294,39 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gingerol ist eine wichtige geschmacksgebende Komponente des Ingwerrhizoms (Zingiber officinale).[2] Gingerol ist die Hauptursache des scharfen Geschmacks von Ingwer.[3]
Verwandte Stoffe
Bisher wurden in Ingwer sechs Scharfstoffe identifiziert. Weitere Inhaltsstoffe mit zu den Scharfstoffen ähnlichen Strukturen sind 6-,8-,10-Gingerol und 6-,8-,10-Shogaol. 6-Shogaol ist ein Abbauprodukt von 6-Gingerol, wobei Gingerol eine Hydroxygruppe verliert. Ebenfalls im Ingwer enthaltene und für den Geschmack bedeutsame Stoffe sind Zingiberen und Zingiberol.
Analytik
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Gingerol in verschiedenen Untersuchungsmaterialien eignet sich nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[4][5][6]
Wirkung
Man vermutet zum einen, dass Gingerole, insbesondere die Shogaole, auf den Vanilloid-Rezeptor wirken und so eine anti-inflammatorische Reaktion auslösen.[2] Es konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe (Gingerol, Shogaol) einen spezifischen Einfluss auf das Interleukin-/Cytokinmuster haben. Anhand des Interleukin-/Cytokinmusters kann man unterschiedliche Reaktionen auf eine Krankheit sehen.
Weiter konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe die iNOS (inducable NO-Synthase) beeinflussen, was möglicherweise Auswirkungen auf die glatte Muskulatur hat und so eine Konstriktion oder Dilatation der Gefäße hervorruft.[7]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Gingerol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ a b c d Datenblatt 6-Gingerol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu scharfer Geschmack. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2014.
- ↑ Y. Tao, W. Li, W. Liang, R. B. Van Breemen: Identification and quantification of gingerols and related compounds in ginger dietary supplements using high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Agric Food Chem., 57(21), 11. Nov 2009, S. 10014–10021. PMID 19817455.
- ↑ C. Schoenknecht, G. Andersen, P. Schieberle: A novel method for the quantitation of gingerol glucuronides in human plasma or urine based on stable isotope dilution assays. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 1036-1037, 15. Nov 2016, S. 1–9. PMID 27700987.
- ↑ S. Lee, C. Khoo, C. W. Halstead, T. Huynh, A. Bensoussan: Liquid chromatographic determination of 6-, 8-, 10-gingerol, and 6-shogaol in ginger (Zingiber officinale) as the raw herb and dried aqueous extract. In: J AOAC Int., 90(5), Sep-Okt 2007, S. 1219–1226. PMID 17955965.
- ↑ Tzung-Yan Leea, Ko-Chen Leeb, Shih-Yuan Chena, Hen-Hong Chang: 6-Gingerol inhibits ROS and iNOS through the suppression of PKC-α and NF-κB pathways in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophages. In: Biochemical and Biophysical Research Communications, Band 382, Nr. 1, 24. April 2009, S. 134–139.
