1-Hexyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid

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Strukturformel
Strukturformel von HMIM BTA
Allgemeines
Name 1-Hexyl-3-methylimidazolium­bis(trifluormethylsulfonyl)amid
Andere Namen
  • HMIM TFSI
  • HMIM BTI
  • HMIM BTA
  • HMIM NTf2
  • C1C6Im BTA
  • Im16 BTA
Summenformel C12H19F6N3O4S2
Kurzbeschreibung

klare, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 382150-50-7
PubChem 10411334
ChemSpider 8586771
Eigenschaften
Molare Masse 447,42 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,37 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−11 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Hexyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist ein organisches Salz, das bei Raumtemperatur als klare Flüssigkeit vorliegt. Auf Grund des geringen Schmelzpunkts ist es eine Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit (RTIL).

Gewinnung und Darstellung

Die ionische Flüssigkeit kann durch Anionenmetathese von 1-Hexyl-3-methylimidazoliumbromid mit Lithiumbis(trifluormethylsulfonyl)amid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1-Hexyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine hydrophobe ionische Flüssigkeit.[5] Es besitzt eine elektrische Leitfähigkeit von 2,27 mS·cm−1 und ein elektrochemisches Fenster von 5,3 V.[2]

Verwendung

Die ionische Flüssigkeit wird als Lösungsmittel in verschiedenen Reaktionen, wie Glykosylierungen[6] und Suzuki-Kupplungen[7] sowie für die Synthese weiterer ionischer Flüssigkeiten eingesetzt.[4] Die Substanz wird als Komponente für Weltraum-Schmierstoffe untersucht.[8]

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt -Hexyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2021 (PDF).
  2. a b Iolitec: 1-Hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Abgerufen am 13. Februar 2021.
  3. a b