4-Chlorphenylacetonitril

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Chlorphenylacetonitril
Allgemeines
Name 4-Chlorphenylacetonitril
Andere Namen
  • 4-Chlorbenzylcyanid
  • (p-Chlorphenyl)-acetonitril
Summenformel C8H6ClN
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-53-4
ECHA-InfoCard 100.004.927
PubChem 241582
ChemSpider 211145
Eigenschaften
Molare Masse 151,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,190 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

28–31 °C[1]

Siedepunkt

141–143 °C (11 mmHg)[1]

Dampfdruck

0,133 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5430 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

50 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Chlorphenylacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von 4-Chlorbenzylchlorid mit Natriumcyanid oder Kaliumcyanid gewonnen werden.[2][3] Das Hinzufügen katalytischer Mengen Kaliumiodid beschleunigt die Reaktion (s. Finkelstein-Reaktion).

Eigenschaften

4-Chlorphenylacetonitril ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Chlorphenylacetonitril wird zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Chlorphenamin, Pyrimethamin und Sibutramin) verwendet.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k l Datenblatt 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Google Patents: US4056509A - Preparation of benzyl cyanides - Google Patents, abgerufen am 21. Dezember 2019.