4-Chlorphenylacetonitril
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 4-Chlorphenylacetonitril | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6ClN | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 151,60 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,190 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5430 (20 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
4-Chlorphenylacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
Die Verbindung kann durch Reaktion von 4-Chlorbenzylchlorid mit Natriumcyanid oder Kaliumcyanid gewonnen werden.[2][3] Das Hinzufügen katalytischer Mengen Kaliumiodid beschleunigt die Reaktion (s. Finkelstein-Reaktion).
Eigenschaften
4-Chlorphenylacetonitril ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
4-Chlorphenylacetonitril wird zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Chlorphenamin, Pyrimethamin und Sibutramin) verwendet.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Datenblatt 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ F. Beilstein, A. Kuhlberg: Ueber substituirte Alkohole und Aldehyde. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 147, Nr. 3, 1868, S. 339–355, doi:10.1002/jlac.18681470306.
- ↑ Google Patents: US4056509A - Preparation of benzyl cyanides - Google Patents, abgerufen am 21. Dezember 2019.
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
