Essigsäure-n-propylester
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Essigsäure-n-propylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
102 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3844[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Essigsäure-n-propylester (nach IUPAC-Nomenklatur: n-Propylethanoat, auch als n-Propylacetat bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Zusammen mit der isomeren Verbindung Essigsäureisopropylester bildet er die Gruppe der Propylacetate.
Gewinnung und Darstellung
Die technische Herstellung von n-Propylacetat erfolgt weitestgehend durch direkte Veresterung von Essigsäure mit n-Propanol bei Temperaturen von 90–120 °C an stark sauren Kationenaustauschern als Katalysator.[7]
Die Umsetzung wird in einem rohrförmigen Festbettreaktor durchgeführt und das entstehende Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernt (Verschiebung des Gleichgewichts auf die Produktseite).[7]
Im Labor- bzw. kleinerem Maßstab verwendet man gelegentlich auch starke Mineralsäuren wie Schwefel- oder Salzsäure, sowie oft auch p-Toluolsulfonsäure als Katalysator.[8]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Essigsäure-n-propylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 101,5 °C siedet.[9] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 33,92 kJ·mol−1.[10] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14386, B = 1283,861 und C = −64,378 im Temperaturbereich von 312,22 bis 374,03 K.[11] Es besitzt eine spezifische Wärmekapazität bei 25 °C von 196,07 J·K−1·mol−1 bzw. 1,92 J·K−1·g−1[12], eine Oberflächenspannung von 24,28 mN/m, eine Standardverdampfungsenthalpie von 39,77 kJ/mol[10], eine Dielektrizitätszahl von 6,002 und eine Viskosität von 0,58 mPa·s (jeweils bei 20 °C).
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Essigsäure-n-propylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 10 °C.[2][13] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (70 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,0 Vol.‑% (340 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)[2] Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,6 bar.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,04 mm bestimmt.[2][13] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2] Die Zündtemperatur beträgt 455 °C.[2][13] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
Essigsäure-n-propylester wird als Lösungsmittel in der Lack-, Druckfarben- und chemisch-technischen Industrie (z. B. für Kosmetikartikel und Klebstoffe) eingesetzt. Es besitzt ein gutes Lösevermögen für zahlreiche natürliche und synthetische Harze (z. B. Cellulosenitrat) und ist leicht biologisch abbaubar.[3]
Toxikologie / Risikobewertung
Die Dämpfe von Essigsäure-n-propylester wirken auf Menschen narkotisierend.
Essigsäure-n-propylester wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Essigsäure-n-propylester waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften. Die Neubewertung soll ab 2021 von Irland durchgeführt werden.[14]
Weblinks
- Eintrag zu Propyl acetate in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu PROPYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Juni 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Eintrag zu Propylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b BASF: n-Propyl Acetate, abgerufen am 2. Februar 2020
- ↑ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt: Esters, Organic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 30. April 2005, S. 247, doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2.
- ↑ Eintrag zu Propyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-60-4 bzw. Essigsäure-n-propylester), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Patent EP0066059B1: Verfahren zur Veresterung von Essigsäure mit C2- bis C5-Alkoholen. Veröffentlicht am 28. November 1984, Anmelder: Chemische Werke Hüls AG, Erfinder: Helmut Alfs, Werner Böxkes, Erwin Vangermain.
- ↑ Eintrag zu Propylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. November 2018.
- ↑ Svoboda, V.; Vesely, F.; Holub, R.; Pick, J.: Heats of vaporization of alkyl acetates and propionates in Collect. Czech. Chem. Commun. 42 (1977) 943–951.
- ↑ a b Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
- ↑ Polák, J.; Mertl, I.: Saturated vapour pressure of methyl acetate, ethyl acetate, n-propyl acetate, methyl propionate, and ethyl propionate in Collect. Czech. Chem. Commun. 30 (1965) 3526–3528, doi:10.1135/cccc19653526.
- ↑ Jimenez, E.; Romani, L.; Paz Andrade, M.I.; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-P.E.: Molar excess heat capacities and volumes for mixtures of alkanoates with cyclohexane at 25°C in J. Solution Chem. 15 (1986) 879–890, doi:10.1007/BF00646029.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): propyl acetate, abgerufen am 26. März 2019.
