3-(Hydroxymethyl)indol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-(Hydroxymethyl)indol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 147,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
96–99 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
3-(Hydroxymethyl)indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole.
Gewinnung und Darstellung
3-(Hydroxymethyl)indol kann durch Reduktion von 3-Formylindol mit Natriumborhydrid (NaBH4) gewonnen werden.[1]
Vorkommen
3-(Hydroxymethyl)indol entsteht beim Abbau des Senfölglykosids Glucobrassicin. Es ist auch als Nahrungsergänzungsmittel erhältlich.[3]
Pharmakologische Eigenschaften
3-(Hydroxymethyl)indol wird auf seine antikarzinogene,[4] antioxidative und Arteriosklerose-vorbeugende Wirkung hin untersucht.[5] Dabei wurden bis jetzt Untersuchungen an Labor-Tieren und kultivierten Zellen durchgeführt.[6] In einem Review aus 2007 heißt es, dass Indizien eines inversen Zusammenhangs zwischen dem Verzehr von Kreuzblütler-Gemüse und Brust- oder Prostata-Krebs begrenzt und inkonsistent sind, und dass größer angelegte, randomisierte Studien nötig sind um zu bestimmen, ob die Aufnahme des Stoffes als Nahrungsergänzungsmittel gesundheitlichen Nutzen hat.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b R. M. Silverstein, E. E. Ryskiewicz, S. W. Chaikin: 2-Pyrrolealdehyde, 3-hydroxymethylindole and 2-hydroxymethylpyrrole. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 17, 1954, S. 4485–4486.
- ↑ a b c d Datenblatt 3-Indolmethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2022 (PDF).
- ↑ A. Sarubin-Fragakis: The health professional's guide to popular dietary supplements. 2007, ISBN 978-0-88091-363-8, S. 312.
- ↑ N. I. Park, J. K. Kim, W. T. Park, J. W. Cho, Y. P. Lim, S. U. Park: An efficient protocol for genetic transformation of watercress (Nasturtium officinale) using Agrobacterium rhizogenes. In: Molecular biology reports. Band 38, Nr. 8, 2011, S. 4947–4953, doi:10.1007/s11033-010-0638-5.
- ↑ indole-3-methanol (CHEBI:24814). Abgerufen am 7. Februar 2022.
- ↑ S. C. Tilton, J. D. Hendricks, G. A. Orner, C. B. Pereira, G. S. Bailey, D. E. Williams: Gene expression analysis during tumor enhancement by the dietary phytochemical, 3, 3′-diindolylmethane, in rainbow trout. In: Carcinogenesis. Band 28, Nr. 7, 2007, S. 1589–1598, doi:10.1093/carcin/bgm017.
- ↑ J. V. Higdon, B. Delage, D. E. Williams, R. H. Dashwood: Cruciferous vegetables and human cancer risk: epidemiologic evidence and mechanistic basis. In: Pharmacological Research. Band 55, Nr. 3, 2007, S. 224–236, doi:10.1016/j.phrs.2007.01.009.
