Mandestrobin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Mandestrobin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H23NO3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis blassgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 313,39 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
296 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Mandestrobin ist ein synthetisches Fungizid aus der Substanzklasse der Strobilurine und wird in der Landwirtschaft verwendet. Es wurde 2013 von Sumitomo Chemical auf den Markt gebracht und wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form] vermarktet.
Darstellung
Mandestrobin kann ausgehend von Dichlormethyl-2-chlormethylbenzol in einer mehrstufigen Reaktion gebildet werden.[4] Der Hersteller Sumitomo gibt zusätzlich andere Synthesewege mit kostengünstigen Ausgangsprodukten wie o-Xylol, Toluol und Phthalid an.[5]
Eigenschaften und Struktur
Mandestrobin ist ein weißer bis hellgelber Feststoff. Es ist nicht flüchtig und nur schwer wasserlöslich. Es baut sich im Boden mit einer Halbwertszeit von 140 Tagen nur sehr langsam ab. Es ist relativ anfällig für Photolyse bei einer Halbwertszeit von 4,5 Tagen.[1]
Das Molekül besitzt ein Stereozentrum. Es sind folglich zwei verschiedene Isomere möglich. Das Fungizid Mandestrobin wird als Racemat eingesetzt.[1] Die reinen Enantiomere
- (R)-2-Methoxy-N-methyl-2-[α-(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]acetamid und
- (S)-2-Methoxy-N-methyl-2-[α-(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]acetamid
besitzen praktisch keine Bedeutung.
Wirkungsweise und Verwendung
Die Wirkungsweise von Mandestrobin ist analog zu anderen Strobilurinen. Es hemmt die Zellatmung in den Mitochondrien, indem es in den Elektronentransport im Cytochrom bc-Komplex stört und dadurch die ATP-Gewinnung unterbindet.[6] Durch diese Wirkungsweise hat Mandestrobin ein breites Wirkspektrum.[7]
Mandestrobin wirkt systemisch und kann im Ackerbau für Getreide und Raps sowie im Obstanbau verwendet werden. Zu den Anwendungsgebieten zählen Weißstängeligkeit und Fruchtfäule.[1]
Toxikologie
Mandestrobin ist im Tierversuch an Ratten weder oral noch dermal oder inhalativ akut toxisch. Es reizt weder Haut noch Augen und ist nicht hautsensibilisierend. Außerdem konnte kein genotoxisches oder karzinogenes Potential festgestellt werden. Von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) wurde die erlaubte Tagesdosis auf 0,19 mg/kg Körpergewicht festgelegt. Aufgrund des niedrigen toxischen Potentials wurde keine Akute Referenzdosis festgelegt.
Die EFSA stuft das Risiko einer Vergiftung von Vögeln, Wildtieren und Insekten als gering ein. Ein hohes Risiko besteht hingegen für Wasserlebewesen.[8]
Zulassung
Mandestrobin wurde von der Europäischen Union am 9. Dezember 2015 zugelassen. In Deutschland und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich, wobei die Anwendung nur auf den Rapsanbau beschränkt ist. In der Schweiz gibt es keine zugelassenen Präparate.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Mandestrobin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. September 2019.
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt: Mandestrobin. (PDF) LGC Limited, 18. Januar 2021, abgerufen am 22. Februar 2022.
- ↑ Eintrag zu (RS)-2-methoxy-N-methyl-2-[α-(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]acetamide; mandestrobin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Februar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 5. August 2019]).
- ↑ Dai Hirotimi, et al.: Research and Development of a Novel Fungicide ‘Mandestrobin’. (PDF) In: Sumitomo. Abgerufen am 16. Januar 2020 (englisch).
- ↑ Heitefuss, Rudolf.: Pflanzenschutz : Grundlagen der praktischen Phytomedizin ; 22 Tabellen. 3., neubearb. und erw. Auflage. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-513303-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 20. Februar 2020]).
- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-33947-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 20. Februar 2020]).
- ↑ Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance mandestrobin. In: EFSA Journal. Band 13, Nr. 5, 2015, ISSN 1831-4732, S. 4100, doi:10.2903/j.efsa.2015.4100.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mandestrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Januar 2020.
