Dichlormethan

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Strukturformel
Keilstrichformel von Dichlormethan
Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name Dichlormethan
Andere Namen
  • Methylenchlorid
  • Methylendichlorid
  • R-30
  • DICHLOROMETHANE (INCI)[1]
  • DCM
Summenformel CH2Cl2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-09-2
EG-Nummer 200-838-9
ECHA-InfoCard 100.000.763
PubChem 6344
ChemSpider 6104
Eigenschaften
Molare Masse 84,93 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,33 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−97 °C[2]

Siedepunkt

40 °C[2][3]

Dampfdruck
  • 470 hPa (20 °C)[2]
  • 701 hPa (30 °C)[2]
  • 1016 hPa (40 °C)[2]
Löslichkeit

wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Dipolmoment

1.62 D[4]

Brechungsindex

1,4242 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​336​‐​351
P: 201​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [2]
MAK

Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 180 mg·m−3[7]

Treibhauspotential

11 (bezogen auf 100 Jahre)[8]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −124,2 kJ/mol (Flüssigkeit)[9]
  • −95,4 kJ/mol (Gas)[9]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dichlormethan (DCM, auch Methylenchlorid) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe mit der Summenformel CH2Cl2. Im Vergleich zur Stammverbindung Methan sind zwei Wasserstoff- durch Chloratome substituiert.

Darstellung und Gewinnung

Großtechnisch wird Dichlormethan in einer radikalischen Substitution durch direkte Reaktion von Methan oder Chlormethan mit Chlor bei einer Temperatur von 400–500 °C hergestellt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:

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Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zu Chlormethan, weiter zu Dichlormethan, Trichlormethan und schließlich Tetrachlormethan.

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, die durch Destillation getrennt werden können.

Dichlormethan kann durch Rückflusskochen über Phosphorpentoxid (oder Phosphorpentoxid-haltigen Trocknungsmitteln) und anschließende Destillation getrocknet werden. Die Aufbewahrung von getrocknetem Dichlormethan erfolgt über ein Molekularsieb 3 Å = 0,3 nm.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dichlormethan ist eine farblose, nur schwer brennbare Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −96,7 °C. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 39,8 °C. Die Verdampfungsenthalpie beträgt 28,82 kJ/mol.[10] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,53691, B = 1327,016 und C = −20,474 im Temperaturbereich von 233 bis 313 K.[11] Es riecht süßlich, ähnlich dem Chloroform. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Dichlormethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Dichlormethan.[12]

Löslichkeiten zwischen Dichlormethan und Wasser[12]
Temperatur °C 0 9,2 17,3 26,8 35,7
Dichlormethan in Wasser in Ma-% 2,03 1,92 1,80 1,72 1,77
Wasser in Dichlormethan in Ma-% 0,082 0,106 0,135 0,186 0,218
Nahinfrarot-Absorptions-Spektrum von Dichlormethan mit komplexen, sich überlagernden Obertönen im mittleren Infrarotbereich

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Dichlormethan kann entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Der Explosionsbereich liegt zwischen 13 Vol.‑% (450 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 22 Vol.‑% (780 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][13] Der untere Explosionspunkt liegt bei −8 °C.[14] Der maximale Explosionsdruck beträgt 5,9 bar.[2] Die Verbindung lässt sich allerdings nur sehr schwer entzünden. Das zeigt sich in der sehr hohen Mindestzündenergie von 9300 mJ.[2][15] Es konnte deshalb auch kein Flammpunkt in Luft gemessen werden. In reinem Sauerstoff wird ein Flammpunkt bei −7 °C beobachtet.[16] Die Zündtemperatur beträgt 605 °C.[2][13] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 4,3·10−9 S·m−1 eher gering.[15]

Verwendung

Das leicht flüchtige Dichlormethan löst viele organische Substanzen und wird beispielsweise als Lösungsmittel für Harze, Fette, Kunststoffe und Bitumen eingesetzt.[17]

Dichlormethan dient als Abbeizmittel für Lacke, Entfettungsmittel, Treibgas für Aerosole, Treibmittel bei der Herstellung von Schaumstoffen, Kältemittel in Kühlaggregaten sowie als Extraktionsmittel für Koffein, Hopfenextrakte und Aromastoffe.[18]

Beim Herstellen von Polyurethanschäumen hat es lange Zeit das ungiftige, aber ozonabbauende Kältemittel 1,2-Dichlor-1-fluorethan (R-141) ersetzt. Aufgrund des Substitutionsgebotes werden heutzutage in Europa die meisten Polyurethanhartschäume mit Wasser oder Pentan/Cyclopentan aufgeschäumt.

In der laborchemischen Synthese ist Dichlormethan eines der gängigsten Lösungsmittel bei Reaktionen und Extraktionen und wird oft als Ersatz für das teurere und bereits an Luft und Licht zu Phosgenbildung neigende Chloroform genommen.

Im Modellbau (z. B. Architektur) wird es aufgrund seiner Fähigkeit, Acrylglas transparent und schnell zu verbinden, ohne die Finger zu verkleben, häufig als Klebstoff eingesetzt. Auch für Polystyrol kommt es im Modellbau zur Anwendung.

In der Industrie wird Dichlormethan ebenfalls häufig dazu verwendet, Kunststoffe anzulösen und dadurch zu kleben. Dazu gehört eine Vielzahl thermoplastischer Kunststoffe wie Polystyrol, Acrylglas, Polycarbonat, Polyethylenterephthalat und Acrylnitril-Butadien-Styrol. Polypropylen und Polyethylen lassen sich mit Dichlormethan nicht kleben, weil diese nicht löslich sind.

Dichlormethan wird im „Direkten Verfahren“ zur Entkoffeinierung von Kaffee verwendet.

Aufgrund seines niedrigen Siedepunkts kann Dichlormethan in Wärmekraftmaschinen eingesetzt werden, um aus geringen Temperaturunterschieden Bewegungsenergie zu erzeugen. Ein Beispiel ist der Trinkvogel.

Dichlormethan-d2

Deuteriertes Dichlormethan (Dichlormethan-d2)

Vollständig deuteriertes Dichlormethan (Dichlormethan-d2) – in dem beide Wasserstoffatome durch Deuterium ausgetauscht sind – wird als Lösungsmittel in der NMR-Spektroskopie benutzt.

Sicherheitshinweise

Dichlormethan ist weniger toxisch als andere einfache Organochlorverbindungen. Durch seine hohe Flüchtigkeit ist es jedoch ein gefährliches Atemgift.[19][20]

Bei Aufnahme von flüssigem Dichlormethan – auch über die Haut – treten Vergiftungserscheinungen wie Kopfschmerzen, Schwindel, Übelkeit, Gefühlslosigkeit, Reizungen der Atemwege und Augen, Appetitlosigkeit, Konzentrationsschwäche und Ermüdung bis hin zu narkoseähnlichen Zuständen und Asphyxie auf.

Dichlormethan wird im Körper zu Kohlenstoffmonoxid umgesetzt und kann zur Kohlenmonoxid-Vergiftung führen.[21]

Die Inhalation kann zur Schädigung des Sehnervs führen[22] und Hepatitis auslösen.[23] Längerer Hautkontakt führt zur Auflösung des Fettgewebes in der Haut und verursacht Juckreiz sowie Verätzung.[24]

Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Bei der Verbrennung von Dichlormethan kann das gasförmige, hochgiftige Phosgen entstehen. In Wasser gelöst schädigt es Kleinorganismen wie Daphnien.

Für Dichlormethan besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. In Versuchstieren entstand Krebs in den Lungen, der Leber, der Bauchspeicheldrüse, im Brustdrüsengewebe und in der Speicheldrüse.[25][26][27] Dichlormethan tritt auch in die Plazenta über.[28]

Bei bestehenden Herzproblemen können Herzrhythmusstörungen und Herzinfarkte ausgelöst werden.[27] Beim Umgang mit Dichlormethan sollte Schutzkleidung einschließlich Handschuhen getragen werden. Latex- oder Nitrilhandschuhe sind nicht ausreichend. Stattdessen sollten Handschuhe aus Viton oder PVA verwendet werden. Butylhandschuhe sollten jedoch nur als Spritzschutz eingesetzt werden, da die Durchbruchzeit bei 8 Minuten liegt. Die Lagerung dieser Verbindung sollte in einem Temperaturbereich von 15 bis 25 °C erfolgen. Dichlormethan darf keinesfalls mit metallischem Natrium oder anderen Alkalimetallen in Kontakt kommen, weil dies zu Explosionen führen kann.[2]

Rechtliche Situation

Die Verwendung von Dichlormethan in Abbeizmitteln wurde durch den Beschluss 455/2009/EG des Europäischen Parlamentes am 6. Mai 2009 für Privatpersonen sowie die gewerbliche Verwendung verboten. Ausgenommen hiervon bleibt die Industrie. Vorausgangen war diesem Schritt die Richtlinie 76/769/EWG, die durch den Neubeschluss in Anhang XVII der REACH-Verordnung übernommen wurde. Voraussetzung dieser Richtlinie war in Deutschland die Verabschiedung der TRGS 612 „Ersatzstoffe, Ersatzverfahren und Verwendungsbeschränkungen für dichlormethanhaltige Abbeizmittel“.

Aussagen des Beschlusses 455/2009/EG

Die Neuregelung als EU-Recht, welche in allen europäischen Staaten Anwendung findet, sieht folgende Restriktionen vor:

  • Betroffen sind Abbeizer, welche Dichlormethan in einer Menge größer/gleich 0,1 Gewichtsprozent beinhalten.
  • Verbot des erstmaligen Inverkehrbringens an Privatpersonen oder Gewerbe nach dem 6. Dezember 2010.
  • Verbot der Abgabe an Privatpersonen oder Gewerbe nach dem 6. Dezember 2011.
  • Verbot der Verwendung durch das Gewerbe ab dem 6. Juni 2012.

Hiervon ausgenommen sind Gewerbe, welche durch eine Sondergenehmigung weiterhin dichlormethanhaltige Abbeizer einsetzen dürfen. Hierfür sieht der Beschluss vor, dass die einzelnen Mitgliedsstaaten Sonderregelungen treffen dürfen.

Ferner müssen seit dem 6. Dezember 2012 alle dichlormethanhaltigen Abbeizer explizit für die rein industrielle Verwendung gekennzeichnet sein.

Gründe für diesen Beschluss

Mit dem Beschluss zum Verbot dichlormethanhaltiger Abbeizer durch die Europäische Union ist ein großer Schritt in Richtung zu mehr Arbeitssicherheit gemacht worden. Die Gründe hierfür sind vielfältiger Natur:

  • Es gibt keinen wirksamen Atemschutz, der vor der Inhalation von Dichlormethan schützen kann. Ein wirksamer Atemschutz kann nur durch umgebungsluftunabhängige Atemschutzgeräte bereitgestellt werden, welche im privaten Bereich überhaupt nicht, im Gewerbe nur in seltenen Fällen anzutreffen sind.
  • Durch den niedrigen Siedepunkt dieser Substanz werden im Bereich des Arbeitsplatzes extrem hohe Konzentrationen dieser Chemikalie freigesetzt. Bei Messungen wurde bei schlechten Bedingungen im Freien eine fünffache, in Räumen sogar eine zehnfache Überschreitung der gesetzlichen Grenzwerte festgestellt.
  • Dichlormethan steht unter Verdacht, erbgutschädigend sowie krebsauslösend zu sein.
  • Seit Beginn des Einsatzes dichlormethanhaltiger Abbeizer kamen nach Angaben der Berufsgenossenschaft der Bauwirtschaft (BG BAU) in Europa 30 Menschen ums Leben. Dies rührt vor allem daher, dass Dichlormethan im Körper zu Kohlenmonoxid abgebaut wird. Bei schlechter Belüftung droht daher der Erstickungstod.

Kritik an der neuen Gesetzgebung

Bei der Verwendung von Dichlormethan-freien Abbeizern muss der Arbeitsablauf angepasst werden, da diese langsamer wirken. Sie sind aber problematisch auf 2K-Lacken und teilweise auf Kunstharzlacken.[29] Bei den Alternativen muss auf die Art des Lackes geachtet werden, da diese nicht universell wirksam sind. Außerdem enthalten diese zum Teil andere bedenkliche Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon.[30]

Verwendung für die Entkoffeinierung

Oft wird aus Kostengründen Dichlormethan als Extraktionsmittel bei Kaffee verwendet.[31][32] Dies ist laut geltendem Gesetz in Deutschland erlaubt, jedoch dürfen die Rückstände nach der Technische Hilfsstoffe-Verordnung (THV) nicht mehr als 2 mg/kg Kaffee betragen. Die zulässige Grenze im Trinkwasser und bei der Verwendung in Aromastoffen in Lebensmitteln beträgt laut THV 0,2 mg/kg.[33]

Umweltschutz

Dichlormethan ist ein CKW und daher in vielen EU-Mitgliedstaaten für bestimmte Anwendungen komplett verboten und in Deutschland stark eingeschränkt (etwa bei der Verwendung in Textilwaschmitteln und in Reinigungsmitteln).[34] Dies wird unter anderem in der Reach-Verordnung von 2010 geregelt.[35] Umweltaspekte von Dichlormethan und CKWs werden in der Verordnung über genehmigungsbedürftige Anlagen (4. BImSchV) geregelt.

Ozonschicht

Mit dem Montreal-Protokoll vom September 1987 wurden die Ozonschicht zerstörende FCKW eingeschränkt. 2014 wurde erkannt, dass das Ozonloch über der Antarktis seit über 10 Jahren nicht mehr größer geworden ist. 2017 zeigen Ryan Hossaini et al. in Nature auf, dass die bisher bis 2050 erwartete Erholung der Ozonschicht – bis auf den Stand von 1980 – doch bis 2080 dauern könnte. Dichlormethan ist zwar kurzlebig und damit weniger stark ozonschädigend, da es aber in seiner (bodennahen) Konzentration von 2004 bis 2014 auf etwa das Doppelte zugenommen hat, wird dies als ursächlich für die langsame Erholung der Ozonschicht angenommen.[36][37]

Risikobewertung

Dichlormethan wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dichlormethan waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der vermuteten Gefahren durch krebserregende Eigenschaften, der möglichen Gefahren durch mutagene, reproduktionstoxische und sensibilisierende Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[38][39]

Literatur

Weblinks

Commons: Dichlormethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu DICHLOROMETHANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Dichlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ G. Rippen: Handbuch der Umweltchemikalien. Stand: 1990; Loseblattsammlung in 3 Ordnern, 3. Auflage. ecomed-Verlagsgesellschaft, Landsberg/Lech, 1991, ISBN 3-609-73210-5.
  4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2004.
  5. ↑ Datenblatt Dichloromethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  6. ↑ Eintrag zu Dichloromethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-09-2 bzw. Dichlormethan), abgerufen am 2. November 2015.
  8. ↑ G. Myhre, D. Shindell u. a.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).
  9. ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-14.
  10. ↑ D. R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 73. Auflage. Boca Raton 1992.
  11. ↑ J. M. Ganeff, J. C. Jungers: Tensions de Vapeur du Systeme CH3Cl – CH2Cl2. In: Bull. Soc. Chim. Belg. Band 57, 1948, S. 82–87, doi:10.1002/bscb.19480570109.
  12. ↑ a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols. In: J. Chem. Eng. Data. Band 37, 1992, S. 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  13. ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  14. ↑ E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: J. Loss Prev. Proc. Ind. Band 20, 2007, S. 536–540, doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028.
  15. ↑ a b Technische Regel für Betriebssicherheit – TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen. Stand April 2009. Jedermann-Verlag, Heidelberg.
  16. ↑ D. Kong, D. am Ende, S. J. Breneck, N. P. Weston: Determination of flash point in air and pure oxygen using an equilibrium closed bomb apparatus. In: J. Hazard. Mat. Band 102, 2003, S. 155–165, doi:10.1016/S0304-3894(03)00212-7.
  17. ↑ M. Rossberg, W. Lendle, G. Pfleiderer, A. Tögel, T. R. Torkelson, K. K. Beutel: Chloromethanes. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub3
  18. ↑ Office of Environmental Health Hazard Assessment: Dichloromethane. (PDF) In: Public Health Goals for Chemicals in Drinking Water. California Environmental Protection Agency, September 2000, abgerufen am 5. Juni 2016.
  19. ↑ J. P. Rioux, R. A. Myers: Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review. In: J Emerg Med. Band 6, Nr. 3, 1988, S. 227–238, doi:10.1016/0736-4679(88)90330-7, PMID 3049777.
  20. ↑ CDC: Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011. In: MMWR. Band 61, Nr. 07, 2012, S. 119–122 (cdc.gov).
  21. ↑ J. Fagin, J. Bradley, D. Williams: Carbon monoxide poisoning secondary to inhaling methylene chloride. In: Br Med J. Band 281, Nr. 6253, 1980, S. 1461, doi:10.1136/bmj.281.6253.1461, PMID 7437838, PMC 1714874 (freier Volltext).
  22. ↑ A. Kobayashi, A. Ando, N. Tagami, M. Kitagawa, E. Kawai, M. Akioka, E. Arai, T. Nakatani, S. Nakano, Y. Matsui, M. Matsumura: Severe optic neuropathy caused by dichloromethane inhalation. In: J Ocul Pharmacol and Ther. Band 24, Nr. 6, 2008, S. 607–612, doi:10.1089/jop.2007.0100, PMID 19049266.
  23. ↑ D. H. Cordes, W. D. Brown, K. M. Quinn: Chemically induced hepatitis after inhaling organic solvents. In: West J Med. Band 148, Nr. 4, 1988, S. 458–460, PMID 3388849, PMC 1026148 (freier Volltext).
  24. ↑ G. G. Wells, H. A. Waldron: Methylene chloride burns. In: Br J Ind Med. Band 41, Nr. 3, 1984, S. 420, doi:10.1136/oem.41.3.420, PMID 6743591, PMC 1009322 (freier Volltext).
  25. ↑ USDHHS: Toxicological Profile for Methylene Chloride. (PDF) Abgerufen am 10. September 2006.
  26. ↑ „NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0414“. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  27. ↑ a b Ronald M. Hall: Dangers of Bathtub Refinishing. National Institute for Occupational Safety and Health, 4. Februar 2013, abgerufen am 21. Januar 2015.
  28. ↑ B. P. Bell, P. Franks, N. Hildreth, J. Melius: Methylene chloride exposure and birthweight in Monroe County, New York. In: Environ Res. Band 55, Nr. 1, 1991, S. 31–39, doi:10.1016/S0013-9351(05)80138-0, PMID 1855488.
  29. ↑ Fachwissen: Geht es auch ohne Dichlormethan? (Memento vom 14. Mai 2014 im Internet Archive) (PDF; 862 kB). In: APPLICA. 5/2013, abgerufen am 14. Mai 2014.
  30. ↑ Stiftung Warentest: Farbentfernung – Ohne Gift gehts kaum, abgerufen am 14. Mai 2014.
  31. ↑ Stefanie Schramm: Entkoffeinierung: Strauch ohne Stimulanz. In: zeit.de. 29. Mai 2012, abgerufen am 8. Dezember 2014.
  32. ↑ Kaffee auf Entzug auf mpg.de, vom 12. August 2014, abgerufen am 8. Dezember 2014.
  33. ↑ Verordnung über die Verwendung von Extraktionslösungsmitteln und anderen technischen Hilfsstoffen bei der Herstellung von Lebensmitteln (Technische Hilfsstoff-Verordnung – THV) vom 8. November 1991.
  34. ↑ Informationszentrum für betrieblichen Umweltschutz Baden-Württemberg: Chlorierte Kohlenwasserstoffe (Memento vom 9. Mai 2016 im Internet Archive), abgerufen am 8. Dezember 2014.
  35. ↑ Verordnung (EU) Nr. 260/2014 (PDF) der Kommission vom 24. Januar 2014 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 440/2008 zur Festlegung von Prüfmethoden gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) zwecks Anpassung an den technischen Fortschritt.
  36. ↑ Warum das Ozonloch langsamer schrumpft. orf.at, 27. Juni 2017, abgerufen 28. Juni 2017.
  37. ↑ Ryan Hossaini, Martyn P. Chipperfield, Stephen A. Montzka, Amber A. Leeson, Sandip S. Dhomse, John A. Pyle: The increasing threat to stratospheric ozone from dichloromethane. In: nature. 27. Juni 2017, abgerufen 28. Juni 2017. (englisch)
  38. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  39. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Dichloromethane, abgerufen am 6. März 2022.
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