4-Methylchinolin

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Strukturformel
Strukturformel von Lepidin
Allgemeines
Name 4-Methylchinolin
Andere Namen
  • Lepidin
  • 4-METHYLQUINOLINE (INCI)[1]
Summenformel C10H9N
Kurzbeschreibung

klare, dunkelbraune Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-35-0
EG-Nummer 207-734-2
ECHA-InfoCard 100.007.032
PubChem 10285
ChemSpider 13854818
Eigenschaften
Molare Masse 143,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,083 g·cm−3 (bei 25 °C)[2]

Schmelzpunkt

9–10 °C[2]

Siedepunkt

261–263 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Methylchinolin (Trivialname Lepidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline. Es kommt natürlich in Kressen vor, zum Beispiel in der Gartenkresse und der Schutt-Kresse. Der Trivialname Lepidin leitet sich von der lateinischen Art-Bezeichnung der Kressen Lepidium ab.[3]

Gewinnung und Darstellung

4-Methylchinolin wurde erstmals 1882 von Hugo Weidel synthetisiert. Das Edukt, die Tetrahydrocinchoninsäure[4], wurde dazu erst einer Zinkstaubdestillation unterzogen und das als schweres, lichtgelb gefärbtes Öl beschriebene Zwischenprodukt dann mit Chromsäure in verdünnter Schwefelsäure zum Produkt oxidiert.[5]

Verwendung

4-Methylchinolin findet Verwendung in Parfüm. Es wird geforscht, ob es auch als Diabetes-Medikament eingesetzt werden könnte.[3]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 4-METHYLQUINOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Juni 2022.
  2. a b c d e f g Datenblatt 4-Methylchinolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2022 (PDF).
  3. a b
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrahydrocinchoninsäure: CAS-Nummer: 13337-69-4, EG-Nummer: 802-815-4, ECHA-InfoCard: 100.229.676, PubChem: 13931067, ChemSpider: 13521898, Wikidata: Q82433156.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Methylchinolin: CAS-Nummer: 612-58-8, EG-Nummer: 210-315-7, ECHA-InfoCard: 100.009.379, PubChem: 11926, ChemSpider: 11432, Wikidata: Q27109284.