2-Methylchinolin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Methylchinolin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Chinaldin | |||||||||||||||
| Summenformel | C10H9N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
246,9 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6116[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Methylchinolin (Trivialname Chinaldin) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Chinolingerüst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.
Gewinnung und Darstellung
2-Methylchinolin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. 2-Methylchinolin geht bei der Destillation des Teers in der Methylnaphthalin-Fraktion zusammen mit Chinolin und Isochinolin über. Nach Extraktion mit Schwefelsäure wird 2-Methylchinolin durch Fällung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.[2]
Synthetisch kann 2-Methylchinolin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.[2]
Verwendung
2-Methylchinolin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet.[2] Es wurde gezeigt, dass 2-Methylchinolinsulfat[3] als Anästhetikum für Fischtransporte genutzt werden kann.[4]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylchinolinsulfat: CAS-Nummer: 655-76-5, EG-Nummer: 636-233-5, ECHA-InfoCard: 100.164.049, PubChem: 12215443, ChemSpider: 19989860, Wikidata: Q27258514.
- ↑ G. C. Blasiola Jr.: Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes, in: Journal of Fish Biology, 1977, 10, 113–119; Modul:Vorlage:Handle * library URIutil invalid.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Methylchinolin: CAS-Nummer: 612-58-8, EG-Nummer: 210-315-7, ECHA-InfoCard: 100.009.379, PubChem: 11926, ChemSpider: 11432, Wikidata: Q27109284.
