Acetarsol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Acetarsol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H10AsNO5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 275,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Acetarsol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Arsenverbindungen.
Geschichte
Acetarsol wurde bereits 1911 von Paul Ehrlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arsphenamin-Analogo verwendet. Ernest Fourneau arrangierte die Produktion unter dem Namen Stovarsol durch Poulenc Freres. Es stellte sich als potentes Mittel gegen Syphilis heraus.[3]
Gewinnung und Darstellung
Acetarsol kann ausgehend von 4-Chloranilin gewonnen werden. Durch dessen Reaktion mit Natriumnitrit, Natriumorthoarsenit wird es zu 4-Chlor-3-nitro-phenylarsonsäure umgesetzt, welches mit Natriumthiosulfat oder Natriumhydroxid zu 3-Amino-4-hydroxy-phenylarsonsäure reagiert, welches wiederum mit Essigsäureanhydrid zu Acetarsol umgesetzt wird.[2]
Eigenschaften
Acetarsol ist ein weißes geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack, das praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol ist.[2] Das Dimethylamin- und das Natriumsalz sind ebenfalls weiße geruchlose Pulver, die jedoch löslich in Wasser sind.[4]
Verwendung
Acetarsol wird zur Behandlung von Amoebiasis und Trichomoniasis verwendet. Es werden auch das Dimethylamin- und das Natriumsalz eingesetzt.[4]
Sicherheitshinweise
Bei Aufnahme der Verbindung kann es zu Halluzinationen und gestörten Wahrnehmungen kommen. Beim Verschlucken kann es zu Magenreizungen, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall kommen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Acetarsone, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2015 (PDF).
- ↑ a b c d F. v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Walter Sneader: Drug Discovery A History. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-89979-2, S. 55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen (Am – Ch). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80562-2, S. 252 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
