Pheniramin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Pheniramin_Structural_Formula_V1.svg)
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Pheniramin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
Weißes, kristallines Pulver[2] (Maleat) | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
181 °C bei 1.30E+01 mm Hg[1] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,48[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
0,38 g/L (Wasser)[6] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
Maleat: Aminosalicylat: | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pheniramin ist ein antiallergisch wirksamer Arzneistoff aus der Klasse der H1-Antihistaminika der 1. Generation mit anticholinergen Eigenschaften. Es wird zur Behandlung von Heuschnupfen, Nesselsucht, allergischer Rhinitis oder Reisekrankheit eingesetzt, in der Schweiz und in Österreich nur in Kombination mit anderen Wirkstoffen zur Behandlung der Symptome einer Grippe und Erkältung.[8][9][10]
Durch seine stark sedierende Wirkung wird es manchmal off-label als Schlafmittel verwendet. Pheniramin ist ein Alkylamin- und Pyridin-Derivat.
Gewinnung
1951 wurde ein Prozess ausgehend von 4-Chlorobenzylcyanid und 2-Chloropyridin in Gegenwart von Natriumamid beschrieben.[11] Beim 1954 patentierten Verfahren[12] reagiert Pyridin-2-aldehyd mit Phenylmagnesiumbromid, durch reduktive Entfernung der Hydroxygruppe und folgende Alkylierung mit Dimethylaminoethyl-Chlorid in Gegenwart von Natriumamid entsteht Pheniramin:[13]
Chlorphenamin ist ein Derivat von Pheniramin; durch das Halogen wird dessen Wirkung um das 10–20-fache verstärkt.[13]
Stereoisomerie
Pheniramin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[14]
| Enantiomere von Pheniramin | |
|---|---|
-Pheniramin_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 56141-72-1 |
-Pheniramin_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 23201-92-5 |
Pharmakologie
Es wird das Hydrochlorid, das Maleatsalz und das 4-Aminosalicylat (C16H20N2 C7H7NO3) medizinische verwendet.[1]
Pharmakokinetik
Der Abbau erfolgt hauptsächlich in der Leber durch Hydroxylierung, Demethylierung und Glucuronidierung, die beiden Metaboliten sind N-Desmethylpheniramin und N-Didesmethylpheniramin. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei bis zu 19 Stunden.[15]
Indikationen
In der Schweiz und in Österreich ist Pheniramin nur in Kombination mit anderen Wirkstoffen zur kurzfristigen und symptomatischen Behandlung von Grippe- und Erkältungssymptomen bei Erwachsenen zugelassen.[16][17]
Als weitere Indikationen für Pheniramin (Maleat) gelten allergische Symptome, Quincke-Ödem, Asthma, Konjunktivitis, Dermatitis, Ekzeme, Heuschnupfen, Rhinitis, Nesselsucht, Vertigo,[18] Morbus Menière und Reisekrankheit.[9]
Nebenwirkungen
Pheniramin kann Somnolenz, Bradykardie oder Magen-Darm-Beschwerden verursachen. Überdosierung kann zu Schlafstörungen und Krämpfen führen, besonders in Kombination mit Alkohol. Nach der Einnahme soll nicht mit dem Auto gefahren werden.[19]
Gegenanzeigen
Zusammen mit Cortisol kann der Adrenalin Spiegel bis zum Verlust des Bewusstseins absinken. Bei Prostata-Beschwerden sollte Pheniramin nicht eingenommen werden.[9]
Wechselwirkungen
MAO-Hemmer führen zu einem verlangsamten Abbau und zur Überdosierung bei wiederholter Einnahme. Zentral dämpfende Arzneimittel, Alkohol und Parasympatholytika können unerwünschte Wirkungen verstärken.[9]
Handelsnamen
Pheniramin wird häufig mit Acetylsalicylsäure, Acetaminophen und/oder Naphazolin kombiniert.[20]
- Monopräparate
- Avil (SRB, TR, AU), Fenamed (TR), Aviject (TR)
- Kombinationspräparate
- NeoCitran (A, CH), Fervex (F), Stillergy (I), Tetramil (I). In der Schweiz ist Pheniramin Maleat mit Paracetamol und Phenylephrin als „NeoCitran Pulver für Erwachsene“ rezeptfrei.
Weblinks
- Pheniramine Overdose. MedlinePlus (englisch)
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Pheniramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2019.
- ↑ V Alagarsamy: Textbook of Medicinal Chemistry, Band 2, S. 27. ISBN 978-81-312-3259-0.
- ↑ a b c Datenblatt Pheniramine Maleate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2016 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Pheniramine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ Europäisches Arzneibuch 9. Ausgabe, Grundwerk 2017. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2017, ISBN 978-3-7692-6641-2. Monografie Pheniraminmaleat.
- ↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Pheniramine (HMDB0015557). In: hmdb.ca. Abgerufen am 25. September 2021.
- ↑ a b c Kleemann, Engel, Kutscher, Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9. Seite 1613.
- ↑ Pheniramin Maleat bei drugs.com (englisch), abgerufen am 19. Februar 2016.
- ↑ a b c d Beipacktext von Avil in Australien (englisch).
- ↑ Swissmedic: Erweiterte Liste zugelassene Humanarzneimittel, Stand 21. August 2021
- ↑ Patentanmeldung US2567245: Aryl-(2-pyridyl)-amino alkanes and their production. Angemeldet am 10. Mai 1948, veröffentlicht am 11. September 1951, Anmelder: Schering Corp, Erfinder: D. Papa, E. Schwenk, N. Sperber.
- ↑ Patentanmeldung US2676964: 3-pyridyl propylamine antihistamine substances. Angemeldet am 7. Juni 1950, veröffentlicht am 27. April 1954, Anmelder: Schering Corp, Erfinder: D. Papa, E. Schwenk, N. Sperber.
- ↑ a b D. Sriram: Medicinal Chemistry, Pearson Education, India 2010, ISBN 81-317-3144-8 S. 285
- ↑ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P-Z. 5. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2014, ISBN 978-3-642-63389-8, S. 121.
- ↑ P. U. Witte, R. Irmisch, P. Hajdú: Pharmacokinetics of pheniramine (Avil) and metabolites in healthy subjects after oral and intravenous administration. In: International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology, Band 23, Nummer 1, Januar 1985, S. 59–62, PMID 3988394.
- ↑ Suche im Arzneispezialitätenregister der AGES, Februar 2016.
- ↑ Pheniramin im Arzneimittel-Kompendium der Schweiz, Februar 2016.
- ↑ Pheniramin Maleat bei druginfosys.
- ↑ Beipacktext von NeoCitran® (Memento des Originals vom 11. Februar 2016 im Internet Archive; PDF) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
- ↑ Pheniramine. Drugs.com International.
