Naphazolin

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Strukturformel
Struktur von Naphazolin
Allgemeines
Freiname Naphazolin
Andere Namen
  • 2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol (IUPAC)
  • 2-(1-Naphthylmethyl)-imidazolin[1]
Summenformel C14H14N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 212-641-5
ECHA-InfoCard 100.011.492
PubChem 4436
ChemSpider 4283
DrugBank DB06711
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R01AA08 R01AB02 S01GA01

Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 210,27 g·mol−1
  • 246,74 g·mol−1 (Hydrochlorid)
  • 273,29 g·mol−1 (Nitrat)[2]
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

255–260 °C (Hydrochlorid)[3]

pKS-Wert

Naphazolinhydrochlorid:

  • 10,35 (25 °C)[4]
  • 10,13 (35 °C)[4]
  • 9,92 (45 °C)[4]
Löslichkeit

Naphazolinhydrochlorid:

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310 [5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphazolin ist eine chemische Verbindung, die schleimhautabschwellend und blutgefäßverengend wirkt. Sie dient als Arzneistoff zur Abschwellung bei unspezifischer oder allergischer Entzündung der Bindehaut oder der Nasenschleimhaut sowie zur Schleimhautabschwellung zu diagnostischen Zwecken. Naphazolin wird örtlich angewendet.

Pharmakologie

Naphazolin ist ein Sympathomimetikum und wirkt auf α-Adrenozeptoren des sympathischen Nervensystems, wobei die Vasokonstriktion der Blutgefäße mit resultierender Schleimhautabschwellung vornehmlich durch α1-Agonismus zustande kommt.[9] Die Wirkung auf β-Adrenozeptoren ist schwach ausgeprägt. Die schleimhautabschwellende Wirkung tritt nach wenigen Minuten ein und hält 4 bis 6 Stunden an.

Klinische Informationen

Anwendungsgebiete

Naphazolin ist angezeigt zur Schleimhautabschwellung bei nichtinfektiöser und allergischer Konjunktivitis sowie bei Rhinitis und Sinusitis. Um die Durchführung bestimmter diagnostischer Techniken (Rhinoskopie, Zystoskopie) zu erleichtern, ist die Anwendung von Naphazolin ebenfalls angezeigt.

Nebenwirkungen

Als unerwünschte Wirkungen können häufig (bei 1–10 % der Behandelten) eine vermehrte Durchblutung der Schleimhaut am Anwendungsort (Blutfülle, reaktive Hyperämie), Schleimhautbrennen und Schleimhauttrockenheit auftreten. Bei langandauernder Anwendung an der Nasenschleimhaut bzw. Missbrauch besteht die Gefahr langwieriger Nasenverstopfungen (Rhinitis medicamentosa, „Medikamentenschnupfen“, „Privinismus“).[10][11]

Überdosierung

Systemische Wirkungen können hauptsächlich bei Überdosierung auftreten und sich in Form von beispielsweise Übelkeit, Fieber, Krämpfen, veränderter Pulsfrequenz, Veränderungen des Blutdrucks (Hypertonie, Hypotonie) und Atemstörungen äußern. Insbesondere bei Kindern besteht die Gefahr einer Überdosierung mit erheblichen Effekten auf das zentrale Nervensystem.

Chemische und pharmazeutische Informationen

Naphazolin ist in Deutschland nicht verschreibungspflichtig. Arzneilich verwendet werden das gut wasserlösliche Naphazolinhydrochlorid oder das mäßig wasserlösliche Naphazolinnitrat.

Handelsnamen

  • Monopräparate: AK-Con (USA), Clear Eyes (USA), Estivin II (USA), Nafazair (USA), Naphcon-A (USA), Privin (USA, D), Rhinex (D), Rhinon (A), Vasocon (USA)
  • Kombinationspräparate: Naphcon-A (USA), Coldistan-A (A)

Einzelnachweise

  1. WHO INN-Empfehlung: WHO Chronicle, Vol. 9 (Memento vom 13. Januar 2011 im Internet Archive) (PDF; 235 kB), 1955, S. 190.
  2. a b c d Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Systheses, Patents, Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 3-13-558405-4. S. 1398.
  3. a b Lewis, R.J: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 10. Auflage. Wiley-Interscience, New York 2000, ISBN 0-471-35407-4, S. 2625.
  4. a b c d e f The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station. Merck, 2001
  5. a b Datenblatt Naphazoline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  6. a b In: Arzneimittel-Forschung / Drug Research. Nr. 29, 1979, S. 729.
  7. a b c d In: Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. Nr. 9, 1950, S. 280.
  8. In: Russian Pharmacology and Toxicology. Nr. 37, 1974, S. 198.
  9. E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X. S. 377.
  10. Fachinformation Privin, Stand April 2009.
  11. Fachinformation Rhinex Nasenspray mit Naphazolin 0,05 %, Stand Januar 2010.