7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure
Allgemeines
Name 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure
Andere Namen
  • 2-Hydroxynaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
  • 2-Naphthol-3,6,8-trisulfonsäure
Summenformel C10H8O10S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 228-407-0
ECHA-InfoCard 100.025.825
PubChem 80419
ChemSpider 72635
Eigenschaften
Molare Masse 384,36 g·mol−1
Dichte

2,019 g·cm−3[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren, die als industrielles Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen eingesetzt wird.

Herstellung

7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-disulfonsäure (2) wird aus 2-Hydroxynaphthalin (1) hergestellt, indem zunächst mit 100 %iger Schwefelsäure (Monohydrat) und anschließend mit 65 %igem Oleum sulfoniert wird.[4]

Synthesis 7-Hydroxynaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid.svg
Synthese von 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure durch Sulfonierung von 2-Hydroxynaphthalin

Eigenschaften

Durch Umsetzung mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid erhält man zunächst ein Gemisch verschiedener Dihydroxynaphthalindisulfonsäuren und als Endprodukt 4,6,7-Trihydroxy-2-sulfonsäure. Mit Diazoniumverbindungen kuppelt die 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure in der 8-Position.[4]

Verwendung

Die Verbindung wird als Kupplungskomponente bei der Herstellung von verschiedenen Azofarbstoffen eingesetzt.[4]

Azofarbstoffe mit 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-disulfonsäure als Kupplungskomponente
Acid Red 41, Tetrasodium salt.svg Solvent Red 31.svg
C.I. Acid Red 41 C.I. Solvent Red 31[5]

Einzelnachweise

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trinatrium-7-hydroxy-1,3,6-naphthalintrisulfonat: CAS-Nummer: 53683-45-7, EG-Nummer: 258-700-9, ECHA-InfoCard: 100.053.346, PubChem: 6452871, ChemSpider: 4955285, Wikidata: Q83075173.
  2. 2,NAPHTHOL-3,6,8-TRISULFONIC ACID. ChemScr, 6. April 2021, abgerufen am 22. März 2022.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 693, doi:10.1002/14356007.a17_009.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Solvent Red 31: CAS-Nummer: 6226-90-0, EG-Nummer: 228-322-9, ECHA-InfoCard: 100.025.748, PubChem: 165427, ChemSpider: 7851888, Wikidata: Q81991286.