7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O10S3 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 384,36 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Dichte |
2,019 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren, die als industrielles Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen eingesetzt wird.
Herstellung
7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-disulfonsäure (2) wird aus 2-Hydroxynaphthalin (1) hergestellt, indem zunächst mit 100 %iger Schwefelsäure (Monohydrat) und anschließend mit 65 %igem Oleum sulfoniert wird.[4]
Eigenschaften
Durch Umsetzung mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid erhält man zunächst ein Gemisch verschiedener Dihydroxynaphthalindisulfonsäuren und als Endprodukt 4,6,7-Trihydroxy-2-sulfonsäure. Mit Diazoniumverbindungen kuppelt die 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure in der 8-Position.[4]
Verwendung
Die Verbindung wird als Kupplungskomponente bei der Herstellung von verschiedenen Azofarbstoffen eingesetzt.[4]
| Azofarbstoffe mit 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-disulfonsäure als Kupplungskomponente | |
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Einzelnachweise
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trinatrium-7-hydroxy-1,3,6-naphthalintrisulfonat: CAS-Nummer: 53683-45-7, EG-Nummer: 258-700-9, ECHA-InfoCard: 100.053.346, PubChem: 6452871, ChemSpider: 4955285, Wikidata: Q83075173.
- ↑ 2,NAPHTHOL-3,6,8-TRISULFONIC ACID. ChemScr, 6. April 2021, abgerufen am 22. März 2022.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 693, doi:10.1002/14356007.a17_009.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Solvent Red 31: CAS-Nummer: 6226-90-0, EG-Nummer: 228-322-9, ECHA-InfoCard: 100.025.748, PubChem: 165427, ChemSpider: 7851888, Wikidata: Q81991286.
