Lactofen
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Lactofen | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C19H15ClF3NO7 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelbrauner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 461,77 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
43,9–45,5 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
< 1 mg/L (25 °C, Wasser)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Lactofen ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[1]
Geschichte
Lactofen wurde 1987 auf den Markt gebracht.[1]
Stereochemie
Das Herbizid Lactofen ist ein Racemat. Es besitzt zwei enantiomere Formen, nämlich (S)-(+)- und (R)-(–)-Lactofen. Der Abbau des (S)-(+)-Enantiomers erfolgt schneller als der des (R)-(–)-Enantiomers. Außerdem zeigte Lactofen in verschiedenen Böden Konfigurationsstabilität, also keine Umwandlung vom (S)-(+)- ins (R)-(–)-Enantiomer oder umgekehrt erfolgte.[3]
(S)-Lactofen
- (R)-Lactofen Structural Formula.svg
(R)-Lactofen
Synthese
Die Synthese von Lactofen ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[4]
Zuerst wird 4-(Trifluormethyl)phenol[5] mit Chlor zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol[6] umgesetzt. Durch anschließende Umsetzung mit 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure[7] wird Acifluorfen erhalten. Dies wird im letzten Schritt mit Milchsäureethylester und Thionylchlorid zum Produkt Lactofen umgesetzt.
Handelsname
Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen wird unter dem Handelsnamen Cobra[4] vermarktet.
Zulassung
In Deutschland und der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Lactofen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
- ↑ a b c d Datenblatt Lactofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2022 (PDF).
- ↑ Jinling Diao, Chunguang Lv, Xinquan Wang, Ziheng Dang, Wentao Zhu: Influence of Soil Properties on the Enantioselective Dissipation of the Herbicide Lactofen in Soils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 57, Nr. 13, 8. Juli 2009, ISSN 0021-8561, S. 5865–5871, doi:10.1021/jf9006856.
- ↑ a b Thomas A. Unger: Lactofen. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 919.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(Trifluormethyl)phenol: CAS-Nummer: 402-45-9, ECHA-InfoCard: 100.006.315, PubChem: 67874, ChemSpider: 61191, Wikidata: Q27094528.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol: CAS-Nummer: 35852-58-5, ECHA-InfoCard: 100.196.546, PubChem: 2736603, Wikidata: Q72451796.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure: CAS-Nummer: 2516-95-2, ECHA-InfoCard: 100.017.944, PubChem: 17286, Wikidata: Q72455717.
