Lactofen

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Strukturformel
Strukturformel von Lactofen
Allgemeines
Name Lactofen
Andere Namen
  • 1-Ethoxy-1-oxopropan-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat (IUPAC)
  • 2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro­benzoat[1]
Summenformel C19H15ClF3NO7
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77501-63-4
EG-Nummer 616-466-9
ECHA-InfoCard 100.111.278
PubChem 62276
ChemSpider 56077
Eigenschaften
Molare Masse 461,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

43,9–45,5 °C[2]

Löslichkeit

< 1 mg/L (25 °C, Wasser)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​411
P: 273​‐​280​‐​302+352+312 [2]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lactofen ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[1]

Geschichte

Lactofen wurde 1987 auf den Markt gebracht.[1]

Stereochemie

Das Herbizid Lactofen ist ein Racemat. Es besitzt zwei enantiomere Formen, nämlich (S)-(+)- und (R)-(–)-Lactofen. Der Abbau des (S)-(+)-Enantiomers erfolgt schneller als der des (R)-(–)-Enantiomers. Außerdem zeigte Lactofen in verschiedenen Böden Konfigurationsstabilität, also keine Umwandlung vom (S)-(+)- ins (R)-(–)-Enantiomer oder umgekehrt erfolgte.[3]

Synthese

Die Synthese von Lactofen ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[4]

Synthese von Lactofen

Zuerst wird 4-(Trifluormethyl)phenol[5] mit Chlor zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol[6] umgesetzt. Durch anschließende Umsetzung mit 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure[7] wird Acifluorfen erhalten. Dies wird im letzten Schritt mit Milchsäureethylester und Thionylchlorid zum Produkt Lactofen umgesetzt.

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen wird unter dem Handelsnamen Cobra[4] vermarktet.

Zulassung

In Deutschland und der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu Lactofen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
  2. a b c d Datenblatt Lactofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2022 (PDF).
  3. Jinling Diao, Chunguang Lv, Xinquan Wang, Ziheng Dang, Wentao Zhu: Influence of Soil Properties on the Enantioselective Dissipation of the Herbicide Lactofen in Soils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 57, Nr. 13, 8. Juli 2009, ISSN 0021-8561, S. 5865–5871, doi:10.1021/jf9006856.
  4. a b Thomas A. Unger: Lactofen. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 919.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(Trifluormethyl)phenol: CAS-Nummer: 402-45-9, ECHA-InfoCard: 100.006.315, PubChem: 67874, ChemSpider: 61191, Wikidata: Q27094528.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol: CAS-Nummer: 35852-58-5, ECHA-InfoCard: 100.196.546, PubChem: 2736603, Wikidata: Q72451796.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure: CAS-Nummer: 2516-95-2, ECHA-InfoCard: 100.017.944, PubChem: 17286, Wikidata: Q72455717.