2-Methylundecanal

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylundecanal
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Methylundecanal
Andere Namen
  • (RS)-2-Methylundecanal
  • (R)-2-Methylundecanal
  • (S)-2-Methylundecanal
  • rac-2-Methylundecanal
  • (±)-2-Methylundecanal
  • (+)-2-Methylundecanal
  • (–)-2-Methylundecanal
  • Methylnonylacetaldehyd
  • Aldehyd C12 MNA
  • METHYLUNDECANAL (INCI)[1]
Summenformel C12H24O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-41-8 (unspez.)
EG-Nummer 203-765-0
ECHA-InfoCard 100.003.424
PubChem 61031
ChemSpider 54990
Eigenschaften
Molare Masse 184,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,83 g·cm−3[2]

Siedepunkt

171 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Alkohol, unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,432 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​410
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylundecanal ist eine chemische Verbindung, die als erster vollsynthetischer Duftstoff 1921 in Chanel Nº 5 als Kopfnote bekannt wurde. Er kommt natürlich in der Schale der Kumquat-Frucht vor. Die Verbindung riecht krautartig, nach Orange und Ambra.[5] In hoher Verdünnung riecht es nach Honig und Nüssen. Die Verbindung ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethern und Ethanol löslich ist.[6] Es wird als Duftstoff in Seifen, Reinigungsmitteln und Parfüms verwendet.

Chemische Eigenschaften und Gewinnung

2-Methylundecanal gehört zur Gruppe der aliphatischen Aldehyde.

Die Verbindung wurde zuerst von Georges Darzens im Jahre 1904 aus 2-Undecanon (Methylnonylketon) und Chloressigsäure mittels der Darzens-Reaktion synthetisiert.[7] Die Syntheseroute ist auch noch heute gebräuchlich.

Industriell werden zwei Synthesewege beschritten. Die eine Synthese erfolgt dabei über die Reaktion von 2-Undecanon und Alkylchloracetat unter Verseifung und Decarboxylierung.[8][9]

Die zweite Methode beginnt mit der Umwandlung von Undecanal mit Formaldehyd in Gegenwart einer Base gefolgt von einer Hydrierung. Das Ausgangsmaterial Undecanal ist aus 1-Decen über Hydroformylierung zugänglich.

Stereoisomerie

2-Methylundecanal enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, (R)-2-Methylundecanal (oben) und (S)-2-Methylundecanal (unten):

2-Methylundecanal Structural Formulae of both Enantiomers.png

Die Enantiomere sind mittels Enders-Reagenz (SAMP/RAMP-Methode) gezielt herstellbar.[10]

Literatur

  • John Emsley: Parfum, Portwein, PVC… Chemie im Alltag, 1. Auflage, Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30789-0.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu METHYLUNDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
  2. a b c d thegoodscentscompany.com: Eintrag zu 2-methyl undecanal (aldehyde C-12 mna), abgerufen am 10. Juni 2013.
  3. a b Datenblatt 2-Methylundecanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. September 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Eintrag zu 2-Methylundecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. Molecule of the Month: Chanel No 5 and 2-methylundecanal.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.
  7. Comptes Rendus Hebdomadaires des seances de l'Academie des Sciences.
  8. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th edition. Auflage, John Wiley & Sons Inc., Hoboken 2009.l.
  9. Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Common fragrance and flavor materials. Wiley-VCH, 1997, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Dieter Enders, Hubert Dyker: Synthesis and properties of the enantiomers of the two artificial fragrances lilial and methylundecanal. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1990, 1990, S. 1107–1110, doi:10.1002/jlac.1990199001200.