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Sein erster größerer internationaler Erfolg gelang Hampsten beim Giro d’Italia 1985, den er als Mitglied des US-amerikanischen Radsportteams7 Eleven bestritt. Er gewann die Bergankunft der 20. Etappe und wurde 20. in der Gesamtwertung. Im Jahr 1986 fuhr er für die französische Mannschaft La Vie Claire und wurde bei der Tour de France als Helfer der Teamkapitäne Bernard Hinault und Greg LeMond, die die Plätze eins und zwei belegten, Gesamtvierter und gewann das Weiße Trikot. Sein größter Erfolg war der Sieg beim Giro d’Italia 1988, nachdem er sich auf der schwersten Etappe über den Gaviapass bei Schneesturm und Minus-Temperaturen die Führung im Gesamtklassement sicherte. Im Coors International Bicycle Classic gewann er 1988 eine Etappe.
Hampsten wuchs als Sohn zweier Englisch-Professoren der Universität von Grand Forks, North Dakota auf. Er ist verheiratet und hat eine Tochter. Heute lebt er in der Toskana, wo er die Cinghiale Cycling Tours ausrichtet. Zusammen mit seinem Bruder Steve betreibt er in Seattle eine Fahrradfirma.