Secbutabarbital
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Secbutabarbital | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C10H16N2O3 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser, löslich in Diethylether, Chloroform, Ethanol und wässrigen Alkalien[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Secbutabarbital (INN), auch Butabarbital (USAN), ist ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat. Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.[1]
Stereoisomere
Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(−)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer – also ein (Racemat). Dieses Gemisch wird meist als Natriumsalz eingesetzt.[1] Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.[1]
(R)-Stereoisomer
(S)-Stereoisomer
-Butabarbital_Formula_V1.svg)
-Butabarbital_Formula_V1.svg)
Der Namensbeginn „Secbut“ deutet auf die sekundäre (sec-)Butylgruppe im Molekül hin.
Synthese
Secbutabarbital wird durch Kondensation von Ethyl-(1-methyl-propyl)-malonsäurediethylester und Harnstoff hergestellt:[3]
Rechtsstatus
Secbutabarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.[4] International fällt Secbutabarbital unter die Konvention über psychotrope Substanzen.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Secbutabarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Juni 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 70.
- ↑ BtMG – Einzelnorm. In: gesetze-im-internet.de. Abgerufen am 9. Juni 2016.
- ↑ List of psychotropic substances under international control. (Memento vom 31. August 2012 im Internet Archive; PDF) International Narcotics Control Board, 23. Ausgabe, August 2003.
