Reactive Red 227

Strukturformel
Allgemeines
Name	Reactive Red 227
Andere Namen	Tetranatrium-5-({4-chlor-6-[(4-{[2-(sulfonatooxy)ethyl]sulfonyl}phenyl)­amino]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)-4-hydroxy-3-[(2-sulfonatophenyl)­diazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC) Remazol Brilliantrot FG
Summenformel	C27H18ClN7Na4O16S5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23354-53-2 EG-Nummer 607-222-2 ECHA-InfoCard 100.133.397 PubChem 101609332 ChemSpider 58177966
Eigenschaften
Molare Masse	984,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Reactive Red 227 ist ein Monoazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.

Herstellung

Bei der Synthese von Reactive Red 227 wird zunächst Parabaseester mit Cyanurchlorid kondensiert und anschließend die erhaltene Dichlortrizinverbindung mit H-Säure umgesetzt. Dieses Zwischenprodukt wird als Kupplungskomponente mit diazotierter Orthanilsäure zu Reactive Red 227 gekuppelt

Synthese von Reactive Red 227 ausgehend von Parabaseester, Cyanurchlorid, H-Säure und Orthanilsäure

Alternativ erhält man den Farbstoff durch Umsetzung des Dichlortriazinfarbstoffs Reactive Red 1 mit Parabaseester.

Synthese von Reactive Red 227 durch Kondensation von Parabaseester mit Reactive Red 1

Verwendung

Reactive Red 227 ist ein hetero-bifunktioneller Reaktivfarbstoff, der sowohl eine Vinylsulfongruppe als auch eine Monochlortriazingruppe aufweist. Beide Gruppen reagieren beim Färben von Cellulosefasern unter alkalischen Bedingungen mit den Hydroxygruppen der Cellulose unter einer kovalenten Bindung. Der Farbstoff wurde 1961 durch die Hoechst AG zum Patent angemeldet. und ab den 1980er Jahren unter der Handelsbezeichnung Remazol Brillantrot FG vermarktet.