1,2-Cyclohexandion

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Cyclohexandion
Allgemeines
Name 1,2-Cyclohexandion
Summenformel C6H8O2
Kurzbeschreibung

gelblicher[1] oder gelber geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 765-87-7
EG-Nummer 212-155-3
ECHA-InfoCard 100.011.050
PubChem 13006
ChemSpider 12465
Eigenschaften
Molare Masse 112,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

34–38 °C[1]

Siedepunkt

193–195 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es ist neben 1,3-Cyclohexandion und 1,4-Cyclohexandion eines der drei möglichen Cyclohexandione.

Synthese

1,2-Cyclohexandion entsteht bei der Oxidation von Cyclohexanon mit Selensäure.[3]

Eigenschaften

Die Enol-Form von 1,2-Cyclohexandion ist nach DFT-Rechnungen um etwa 1 kcal/mol günstiger, als die Diketon-Form.[4]

Tautomere von 1,2-Cyclohexandion
Tautomere von 1,2-Cyclohexandion

1,2-Cyclohexandion ist oxidationsempfindlich gegenüber Luft. Es bildet eisartige Kristalle, die an der Luft gelbgrün anlaufen.[3]

Anwendung

Viele Diimin- und Dioxim-Verbindungen können aus 1,2-Cyclohexandion gewonnen werden, welche z. B. als Liganden verwendet werden können.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Datenblatt 1,2-Cyclohexandion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2022 (PDF).
  2. a b c Datenblatt 1,2-Cyclohexandion bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Februar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. a b 1,2-CYCLOHEXANEDIONE DIOXIME. In: Organic Syntheses. Band 32, 1952, S. 35, doi:10.15227/orgsyn.032.0035.
  4. K. Jana, B. Ganguly: DFT Study To Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones. In: ACS Omega. Band 3, Nr. 7, 2018, S. 8429–8439, doi:10.1021/acsomega.8b01008.