1,2-Dibromoctan
Strukturformel | |||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||
Name | 1,2-Dibromoctan | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H16Br2 | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 272,02 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
Dichte |
1,452 g·cm−3[1] | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Siedepunkt |
241 °C[2] | ||||||||||||
Dampfdruck |
7,6 Pa (25 °C)[2] | ||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||
Brechungsindex |
1,493[1] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
1,2-Dibromoctan ist eine zweifach bromierte aliphatische Verbindung, meist ein 1:1-Gemisch (Racemat) des (R)- und des (S)-Enantiomers. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „1,2-Dibromoctan“ ohne Präfix erwähnt wird, ist das Racemat (RS)-1,2-Dibromoctan gemeint.
Darstellung
Racemisches 1,2-Dibromoctan kann im Labormaßstab unter Kühlung durch elektrophile Addition von Brom an 1-Octen dargestellt werden:
Nebenreaktion
Bei einer homolytischen Spaltung des Brom-Moleküls kann eine Radikalkettenreaktion durch das Brom-Radikal stattfinden. Dies wird begünstigt durch eine erhöhte Reaktionstemperatur oder energiereiches Licht. Typische Nebenprodukte sind 3-Brom-1-octen durch Allylbromierung und niedere Oligomere.
Verwendung
1,2-Dibromoctan wird in der chemischen Industrie als Synthesegrundlage verwendet. In der EU wurde die Verbindung nur vorregistriert, aber nicht registriert.[4]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b chemnet.com: CAS-Nummer: 6269-92-7 1,2-dibromooctane, abgerufen am 29. November 2015.
- ↑ a b c d Eintrag zu 1,2-Dibromoctan in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 29. November 2015.
- ↑ harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Octane, 1,2-dibromo- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Oktober 2021. Für diesen Stoff liegt noch keine
- ↑ InfoCard zu Octane, 1,2-dibromo- der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Januar 2019.