1,2-Epoxybutan
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,2-Epoxybutan | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 72,11 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
65 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (59 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,384 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
1,2-Epoxybutan ist eine reaktionsfreudige Chemikalie aus der Gruppe der Epoxide.
Isomere
Die Verbindung ist chiral, es gibt zwei Stereoisomere (R)-1,2-Epoxybutan und (S)-1,2-Epoxybutan. Diese reinen Enantiomere spielen keine nennenswerte Rolle, das technische Produkt ist ein Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-1,2-Epoxybutan und (S)-1,2-Epoxybutan].
Gewinnung und Darstellung
1,2-Epoxybutan kann durch Epoxidierung von 1-Buten mit Peroxyessigsäure gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
1,2-Epoxybutan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch, die löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
1,2-Epoxybutan wird vorwiegend als Zwischenprodukt zur Synthese von Brennstoffadditiven, nichtionischen Tensiden, Entschäumern und verschiedenen anderen Produkten verwendet.[5] Es dient auch als Stabilisator in chlorierten Kohlenwasserstofflösungsmitteln (zum Beispiel Trichlorethylen and 1,1,1-Trichlorethan).[6][4]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 1,2-Epoxybutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −15 °C, Zündtemperatur 370 °C) bilden. Die Verbindung neigt zur spontanen Polymerisation und es besteht durch Peroxidbildung Explosionsgefahr bei Kontakt mit Luft.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 1,2-Epoxybutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,2-Epoxybutane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1,2-Epoxybutan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag zu 1-Butene Oxide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 17. April 2017 (online auf PubChem).
- ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Butane, 1,2-epoxy-, abgerufen am 17. April 2017.
- ↑ EPA: 1-2-epoxybutane, abgerufen am 17. April 2017.
