1,5-Cyclooctadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Cyclooctadien
Andere Namen	Cycloocta-1,5-dien COD
Summenformel	C8H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-78-4 (unspez.) 5259-71-2 (Z,E)-Isomer 17612-50-9 (E,E)-Isomer EG-Nummer 203-907-1 ECHA-InfoCard 100.003.552 PubChem 82916
Eigenschaften
Molare Masse	108,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−70 °C
Siedepunkt	150 °C
Dampfdruck	6,5 hPa (20 °C) 13 hPa (35 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (<500 mg·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4905
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332​‐​304​‐​411 P: 210​‐​261​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Cyclooctadien ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₈H₁₂. Sie besteht aus einem achtgliedrigen Ring, welcher zweifach ungesättigt ist, und gehört als cyclisches Dien zu den Cycloalkenen. Die Doppelbindungen sind nicht konjugiert. 1,5-Cyclooctadien wird besonders in Komplexen als COD abgekürzt.

Darstellung

1,5-Cyclooctadien kann durch Dimerisierung von 1,3-Butadien am Nickelkatalysator Bis-[cyclooctadien-(1,5)]-nickel(0) hergestellt werden. Die weltweite Jahresproduktion liegt bei etwa 10.000 Tonnen.

Verbindungen und Reaktionen

Struktur von [M(COD)₂]-Komplexen

Es kann als labiler zweizähniger Chelatligand in Übergangsmetallkomplexen verwendet werden. Hierbei bindet 1,5-Cyclooctadien über beide Doppelbindungen am Metallzentrum. COD kann leicht durch andere Liganden substituiert werden, weshalb COD-Komplexe als Edukte zur Komplexsynthese dienen können.

$\mathrm {Ni(COD)_{2}\ +\ 4\ CO\leftrightharpoons \ Ni(CO)_{4}\ +\ 2\ COD}$

Herstellung von Nickeltetracarbonyl aus Ni(COD)₂ und Kohlenstoffmonoxid.

Ni(COD)₂ kann durch Reduktion von Nickelacetylacetonat mit Trimethylaluminium und COD hergestellt werden.

$\mathrm {[Ni(C_{5}H_{7}O_{2})_{2}]_{3}\ +\ 6\ COD\ +\ 6\ Al(C_{2}H_{5})_{3}\rightarrow }$

$\mathrm {3\ Ni(COD)_{2}\ +\ 6\ Al(C_{2}H_{5})_{2}(C_{5}H_{7}O_{2})\ +\ 3\ C_{2}H_{4}\ +\ 3\ C_{2}H_{6}}$

Es ist eine Reihe niedervalenter Übergangsmetallkomplexe mit COD bekannt, eine größere Bedeutung besitzt hiervon der Crabtree-Katalysator.

9-BBN, das zur Hydroborierung eingesetzt wird, wird durch Addition von COD an ein Monoboran-Addukt hergestellt.

Weblinks

Commons: 1,5-Cyclooctadien – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien