1-Brombutan
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1-Brombutan | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9Br | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 137,03 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
1,28 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
102 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4399 (20 °C)[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
1-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und gehört zur Gruppe der Butylbromide.
Gewinnung und Darstellung
1-Brombutan kann durch Bromierung von 1-Butanol mittels Bromwasserstoffsäure oder Phosphortribromid gewonnen werden.[4] Auch die Bromierung mit Natriumbromid und Schwefelsäure liefert 1-Brombutan.[5]
Eigenschaften
1-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C.[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (145 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
1-Brombutan kann zur Alkylierung und zur Herstellung von Butyllithium aus Grignard-Verbindungen verwendet werden. Durch Reaktion von 1-Brombutan mit Quecksilber(II)-fluorid kann 1-Fluorbutan gewonnen werden.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 1-Brombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu 1-Brombutan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ Tutwiler, F. B.; McKee, R. B. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 6342–6344.
- ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
- ↑ Uni Siegen: Arbeitsvorschrift zur Herstellung von 1-Brombutan (PDF; 14 kB).
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Weblinks
- Versuchsvorschrift: Alkylierung von Malonsäurediethylester mit 1-Brombutan zu 2-(Ethoxy-carbonyl)hexansäure-ethylester (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.
