1-Chlorpropen
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturformeln des trans-Isomers (links) und des cis-Isomers (rechts) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1-Chlorpropen | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5Cl | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 76,52 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Brechungsindex | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
1-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene.
Isomerie
1-Chlorpropen kommt in zwei isomeren Formen der cis-Form [Synonym: (Z)-Form] und der trans-Form [Synonym: (E)-Form] vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel „1-Chlorpropen“ ohne Hinweis auf die cis- oder trans-Form erwähnt wird ist ein unspezifiziertes Isomerengemisch aus cis- und trans-Form gemeint.
| Isomere von 1-Chlorpropen | ||
| Name | trans-1-Chlorpropen | cis-1-Chlorpropen |
| Andere Namen | (E)-1-Chlorpropen | (Z)-1-Chlorpropen |
| Strukturformel |
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| CAS-Nummer | 16136-85-9 | 16136-84-8 |
| 590-21-6 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 824-257-0 | – |
| 209-675-8 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.259.156 | – |
| 100.008.797 (unspez.) | ||
| PubChem | 5284364 | 5326315 |
| 11536 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q18611653 | Q27254249 |
| Q61702553 (unspez.) | ||
Strukturisomere von 1-Chlorpropen sind 2-Chlorpropen und 3-Chlorpropen (= Allylchlorid).
Gewinnung und Darstellung
1-Chlorpropen entsteht bei Addition von Chlorwasserstoff an Propin. Mit einer Ausbeute von 33 % kann die Verbindung durch Hydrierung von 1,3-Dichlorpropan in Cyclohexan bei 100 °C und 30–40 atm mit einem Aluminium- oder Rhodiumkatalysator dargestellt werden.[4]
Es bildet sich als Hauptprodukt aus 1,1-Dichlorpropan mit ethanolischer Kalilauge.
Eigenschaften
1-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
1-Chlorpropen kann zur Herstellung von Propin verwendet werden.[5]
Sicherheitshinweise
1-Chlorpropen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 0 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Verbindung wurde im Langzeittierversuch als kanzerogen charakterisiert.[6]
Literatur
- Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 198.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1-Chlorpropen, cis, trans in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h i j k David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition. CRC Press, 2003, S. 122 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 1-Propenyl Chloride (cis- and trans- mixture) bei TCI Europe, abgerufen am 12. Februar 2019.
- ↑ Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt, Richard Göttlich, Jens Hartung, Monica Härtinger, Stefan Härtinger, Paul Margaretha, Wolf-Diethard Pfeiffer, Kathrin-Maria Roy, Karola Rück-Braun, Ernst Schaumann, Theodor Troll, Henri Ulrich: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol ... - Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt, Richard Göttlich, Jens Hartung, Monica Härtinger, Stefan Härtinger, Paul Margaretha, Wolf-Diethard Pfeiffer, Kathrin-Maria Roy, Karola Rück-Braun, Ernst Schaumann, Theodor Troll, Henri Ulrich. Georg Thieme Verlag, 2014, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman A. Lebel, Norman L. Allinger, Michael P. Cava: Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dietrich Henschler: Toxikologie chlororganischer Verbindungen. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-62421-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
