1-Chlorpropen

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlorpropen
Strukturformeln des trans-Isomers (links) und des cis-Isomers (rechts)
Allgemeines
Name 1-Chlorpropen
Andere Namen
  • 1-Chlorprop-1-en
  • 1-Chlor-1-propen
  • Propenylchlorid
Summenformel C3H5Cl
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-675-8
ECHA-InfoCard 100.008.797
PubChem 11536
Eigenschaften
Molare Masse 76,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte
  • 0,9347 g·cm−3 (cis)[2]
  • 0,9349 g·cm−3 (trans)[2]
Schmelzpunkt
Siedepunkt
  • 32,8 °C (cis)[2]
  • 37,4 °C (trans)[2]
Dampfdruck

675,8 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex
  • 1,4055 (20 °C, cis)[2]
  • 1,4054 (20 °C, trans)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​319
P: 210​‐​270​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​362+364​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​370+378 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene.

Isomerie

1-Chlorpropen kommt in zwei isomeren Formen der cis-Form [Synonym: (Z)-Form] und der trans-Form [Synonym: (E)-Form] vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel „1-Chlorpropen“ ohne Hinweis auf die cis- oder trans-Form erwähnt wird ist ein unspezifiziertes Isomerengemisch aus cis- und trans-Form gemeint.

Isomere von 1-Chlorpropen
Name trans-1-Chlorpropen cis-1-Chlorpropen
Andere Namen (E)-1-Chlorpropen (Z)-1-Chlorpropen
Strukturformel 1-Chloro propene-Structural Formulae V.1.svg
CAS-Nummer 16136-85-9 16136-84-8
590-21-6 (unspez.)
EG-Nummer 824-257-0
209-675-8 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.259.156
100.008.797 (unspez.)
PubChem 5284364 5326315
11536 (unspez.)
Wikidata Q18611653 Q27254249
Q61702553 (unspez.)

Strukturisomere von 1-Chlorpropen sind 2-Chlorpropen und 3-Chlorpropen (= Allylchlorid).

Gewinnung und Darstellung

1-Chlorpropen entsteht bei Addition von Chlorwasserstoff an Propin. Mit einer Ausbeute von 33 % kann die Verbindung durch Hydrierung von 1,3-Dichlorpropan in Cyclohexan bei 100 °C und 30–40 atm mit einem Aluminium- oder Rhodiumkatalysator dargestellt werden.[4]

Es bildet sich als Hauptprodukt aus 1,1-Dichlorpropan mit ethanolischer Kalilauge.

Eigenschaften

1-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Chlorpropen kann zur Herstellung von Propin verwendet werden.[5]

Sicherheitshinweise

1-Chlorpropen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 0 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Verbindung wurde im Langzeittierversuch als kanzerogen charakterisiert.[6]

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu 1-Chlorpropen, cis, trans in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g h i j k David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition. CRC Press, 2003, S. 122 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu 1-Propenyl Chloride (cis- and trans- mixture) bei TCI Europe, abgerufen am 12. Februar 2019.
  4. Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt, Richard Göttlich, Jens Hartung, Monica Härtinger, Stefan Härtinger, Paul Margaretha, Wolf-Diethard Pfeiffer, Kathrin-Maria Roy, Karola Rück-Braun, Ernst Schaumann, Theodor Troll, Henri Ulrich: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol ... - Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt, Richard Göttlich, Jens Hartung, Monica Härtinger, Stefan Härtinger, Paul Margaretha, Wolf-Diethard Pfeiffer, Kathrin-Maria Roy, Karola Rück-Braun, Ernst Schaumann, Theodor Troll, Henri Ulrich. Georg Thieme Verlag, 2014, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman A. Lebel, Norman L. Allinger, Michael P. Cava: Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Dietrich Henschler: Toxikologie chlororganischer Verbindungen. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-62421-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).