1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H9NO3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
braune Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,205 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
8–9 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrotoluole und Nitroanisole.
Herstellung
1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol erhält man durch Nitrierung von 4-Methylanisol in wässriger Schwefelsäure. Daneben wird 4-Methyl-2-nitrophenol gebildet.[3]
Alternativ kann eine alkalische wässrige Lösung von 4-Methyl-2-nitrophenol mit Methylchlorid unter Druck zu 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol umgesetzt werden.
Verwendung
Durch diskontinuierliche katalytische Hydrierung von 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol wird im technischen Maßstab p-Kresidin, ein Ausgangsprodukt für Azofarbstoffe, hergestellt.[4]
Die radikalische Bromierung von 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol in der Benzylstellung mit N-Bromsuccinimid und Benzoylperoxid ergibt 1-Dibrommethyl-4-methoxy-2-nitrobenzol, eine Verbindung, bei der die Nitrogruppe aufgrund der sterischen Hinderung durch die Dibrommethylgruppe aus der Ebene des Benzolrings gedreht wird und die daher chiral ist.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Methyl-2-nitro-p-tolylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. April 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 4-Methyl-2-nitroanisol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2022 (PDF).
- ↑ Kenneth Schofield: Aromatic Nitration. Cambridge University Press, Cambridge 1980, ISBN 0-521-23362-3, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M. Beth-Hübner, B. Brandt, R. Rupp, V. Neumann, U. Eickmann, G. Lindner et al.: Aromatische Amine - Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten - Ermittlungsverfahren (BK-Report 1/2019). Hrsg.: Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. Berlin 2019, ISBN 978-3-948657-03-1, S. 49 (dguv.de).
- ↑ H.-K. Fun, J. H. Goh, B. Chandrakantha, A. M. Isloor: 1-Dibromomethyl-4-methoxy-2-nitrobenzene. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 65, Nr. 9, 2009, S. o2193–o2194, doi:10.1107/S1600536809031833, PMID 21577597.
