1-Naphthoesäure

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Naphthoesäure
Allgemeines
Name 1-Naphthoesäure
Andere Namen
  • 1-Naphthalencarboxylsäure
  • 1-Naphthalincarbonsäure
  • α-Naphthoesäure
Summenformel C10H7CO2H
Kurzbeschreibung

farbloser[1] oder hellgrüner Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-55-5
EG-Nummer 201-681-9
ECHA-InfoCard 100.001.529
PubChem 6847
ChemSpider 6586
Eigenschaften
Molare Masse 172,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

157–160 °C[2]

Siedepunkt

300 °C[2]

pKS-Wert

3,68[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

2370 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Naphthoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinderivate. Es ist isomer zu 2-Naphthoesäure.

Gewinnung und Darstellung

1-Naphthoesäure kann durch Hydrolyse von 1-Cyannaphthalin, durch Oxidation von 1-Acetylnaphthalin mit Natriumhypochlorit oder durch Reaktion von 1-Naphtylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid in Ether gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

1-Naphthoesäure ist ein farbloser oder hellgrüner Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[2][1] Die Verbindung geht die üblichen Reaktionen von Carbonsäuren ein, zeigt aber sterische Effekte wegen des Wasserstoffatoms an der 8. Position.[1]

Verwendung

1-Naphthoesäure findet als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb- und Arzneistoffen Verwendung.[4] Es kann durch seine Fluoreszenz unter UV-Licht in Abhängigkeit vom pH-Wert als Indikator für diesen verwendet werden. Es fluoresziert bei einem pH-Wert von 2,5 nicht, aber blau bei einem pH-Wert von 3,5.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 243 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f g h Datenblatt 1-Naphthoic acid, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2015 (PDF).
  3. Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-202-7, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200021-3, S. 2806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).