1-Nitropropan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Nitropropan | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C3H7NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit, fruchtiger Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 89,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,00 g/cm3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−108 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
131 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Schlecht löslich in Wasser (1,40 g/100 ml)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 25 ml·m−3 bzw. 90 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
1-Nitropropan ist eine organische chemische Verbindung, die zur Gruppe der aliphatischen Nitroverbindungen, den Nitroalkanen gehört.
Vorkommen und Herstellung
1-Nitropropan wird industriell durch die Reaktion von Propan und Salpetersäure gewonnen. In dieser Reaktion entstehen vier Nitroalkane: Nitromethan, Nitroethan, 1-Nitropropan und 2-Nitropropan.
Eigenschaften
1-Nitropropan ist eine klare Flüssigkeit mit fruchtigem, in gefährlicher Konzentration warnendem Geruch.[2] Es ist brennbar und moderat bis schwer flüchtig. 1-Nitropropan ist in Wasser schwer löslich, aber mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Es wird auch manchmal als Lösungsmittel für organische Verbindungen eingesetzt. Technisches Nitropropan kann leicht gelb gefärbt sein. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 210 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2466 J·g−1 bzw. −219,7 kJ·mol−1.[5]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Nitropropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 35 °C.[6][2] Der untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2 Vol.‑% (81 g/m³).[6][2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,81 mm bestimmt.[6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[6] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[6][2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
1-Nitropropan wird in der Organischen Synthese als Baustein verwendet. Es wird jedoch auch eher selten als Lösungsmittel in Farben und Tonern verwendet.
Toxikologie
1-Nitropropan wird leicht über den Atemtrakt aufgenommen, Konzentrationen über 150 ppm führen zu Augenreizungen. Bei besonders hoher Konzentration kann es zu Atemwegsreizungen sowie Kopfschmerz und Übelkeit kommen. Intoxikationsfälle durch 1-Nitropropan sind nicht bekannt.[2]
Reaktionen
1-Nitropropan kann unter Wärmeeinwirkung in toxische Gase zersetzt werden. Es reagiert heftig mit Oxidationsmitteln und starken Basen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu 1-NITROPROPANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 1-Nitropropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1-Nitropropan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Juni 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Maule, I.; Razzetti, G.; Restelli, A.; Palmieri, A.; Colombo, C.; Ballini, R.: Thermal Stability Evaluation of Nitroalkanes with Differential Scanning Calorimetry in Org. Process Res. Dev. 25 (2021) 781–788, doi:10.1021/acs.oprd.0c00433.
- ↑ a b c d e Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 28. Juni 2022.
- ↑ Datenblatt 1-Nitropropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2018 (PDF).
