4,4′-Methylenbis(2-chloranilin)
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4,4′-Methylenbis(2-chloranilin) | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H12Cl2N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 267,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,44 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich, 370 °C[4] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[6]; zulassungspflichtig[7] | |||||||||||||||
| MAK |
Schweiz: 0,02 mg·m−3[8] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
4,4′-Methylenbis(2-chloranilin), kurz MOCA, ist eine chemische Verbindung, die seit 1954 als Vernetzer von TDI-Polyurethanen (PU) eingesetzt wird.
Darstellung
4,4′-Methylenbis(2-chloranilin) wird kommerziell durch Umsetzung von Formaldehyd mit ortho-Chloroanilin hergestellt. Technische Produkte enthalten typischerweise 90–92 % 4,4′-Methylenbis(2-chloranilin).[9]
Gesundheitsgefahren
MOCA stand seit langem unter dem Verdacht, krebserregend zu sein.[10][3][11] Die Internationale Agentur für Krebsforschung der WHO stuft u. a. auf Grundlage sicherer Erkenntnisse über den Mechanismus der Krebsentstehung bei Tieren MOCA seit 2012 in die höchste Gruppe 1: „karzinogen für Menschen“.[12] Die EU-Kommission hat deshalb im April 2018 vorgeschlagen, einen neuen Grenzwert für MOCA gesetzlich in der dritten Änderung der Richtlinie über Karzinogene und Mutagene (KM-Richtlinie) festzulegen, um damit Arbeitnehmer besser schützen zu können.[13]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,2′-Dichlor-4,4′-methylendianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
- ↑ a b U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service: Toxic Substances Portal - 4,4'-Methylenebis(2-Chloroaniline) (MBOCA). In: Agency for Toxic Substances and Disease Registry. September 1995, abgerufen am 1. September 2013 (englisch).
- ↑ a b Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Member state committee support document for identification of 2,2'-DICHLORO-4,4'-METHYLENEDIANILINE (PDF; 81 kB) S. 5
- ↑ Eintrag zu 4,4′-methylenebis[2-chloroaniline] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. August 2014.
- ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. August 2014.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ 4,4'-Methylenebis(2-chloroaniline). In: WHO International Agency for Research on Cancer Monograph Working Group (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carciogenic Risks to Humans. Band 99, 2010, S. 325–367, doi:10.1016/S1470-2045(08)70089-5 (Online [PDF; 406 kB]).
- ↑ Birgit Harreither: Eine kleine Geschichte vom bösen Vernetzer MbOCA (Memento vom 20. Dezember 2015 im Internet Archive) In: FAPU - Fachmagazin für die Polyurethanindustrie, 79, 07-08, 2013.
- ↑ Chiu-Shong Liu, Saou-Hsing Liou, Ching-Hui Loh, Yi-Chun Yu, Shi-Nian Uang, Tung-Sheng Shih, Hong-I Chen: Occupational Bladder Cancer in a 4,4′-Methylenebis(2-chloroaniline) (MBOCA)-Exposed Worker. In: Environmental Health Perspectives. Band 113, Nr. 6, 25. Februar 2005, ISSN 0091-6765, S. 771–774, doi:10.1289/ehp.7666, PMC 1257605 (freier Volltext).
- ↑ IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 100F (2012), Seite 73f.
- ↑ Europäische Kommission: Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz: Kommission schlägt neue Grenzwerte für fünf krebserzeugende Chemikalien vor, 5. April 2018.
