2,2,6,6-Tetramethylpiperidin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H19N | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare bis gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 141,25 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,837 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
152 °C[2] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,445 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
2,2,6,6-Tetramethylpiperidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine.
Gewinnung und Darstellung
Tetramethylpiperidin wurde erstmals 1883 von Emil Fischer synthetisiert. Dieser gewann es zu Analysezwecken aus dem Triacetonin[3] durch Reduktion mit Zink in Salzsäure.[4]
Eine effiziente Möglichkeit von 2005, Tetramethylpiperidin 2 darzustellen,[5] beginnt mit der Konjugataddition von Ammoniak an Phoron 1. Das Zwischenprodukt Triacetonamin wird in einer Wolff-Kishner-Reaktion reduziert.
Verwendung
Tetramethylpiperin bildet die Grundstruktur der HALS-UV-Stabilisatoren (von englisch Hindered Amine Light Stabilizers). Außerdem ist es Grundstoff der Radikalspezies 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) und der starken Base Lithiumtetramethylpiperidid.
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt bei chemicalland21
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. März 2014 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,6,6-Tetramethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin: CAS-Nummer: 1124-69-2, Wikidata: Q83015944.
- ↑ E. Fischer: Ueber das Triacetonalkamin. In: Chem. Ber. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 1604–1607, doi:10.1002/cber.18830160224.
- ↑ Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser: A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor. In: Synthesis. 2005, Nr. 06, 2005, S. 1028–1029. doi:10.1055/s-2004-834856.
