Tetrachlortoluole

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Tetrachlortoluole
Name 2,3,4,5-Tetrachlortoluol 2,3,4,6-Tetrachlortoluol 2,3,5,6-Tetrachlortoluol
Andere Namen 1,2,3,4-Tetrachlor-
5-methylbenzol 		1,2,3,5-Tetrachlor-
4-methylbenzol 		1,2,4,5-Tetrachlor-
3-methylbenzol
Strukturformel Struktur von 2,3,4,5-Tetrachlortoluol Struktur von 2,3,4,6-Tetrachlortoluol Struktur von 2,3,5,6-Tetrachlortoluol
CAS-Nummer 1006-32-2 875-40-1 1006-31-1
PubChem 13871 13908639 13870
ECHA-InfoCard 100.323.425
Wikidata Q82874135 Q113486596 Q113486680
Summenformel C7H4Cl4
Molare Masse 229,92 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißer Feststoff[1] weißer Feststoff[2] weißer Feststoff[3]
Schmelzpunkt 94–96 °C[1] 88–90 °C[2] 90–92 °C[3]
Löslichkeit löslich in Chloroform[1]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302​‐​410[1] 302[2] 302​‐​315​‐​319​‐​335[3]
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273​‐​301+312​‐​391[1] 264​‐​301+312[2] 264​‐​301+312
302+352​‐​305+351+338[3]

Die Tetrachlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und vier Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4Cl4.

Daneben existieren mit α,α,2,4-Tetrachlortoluol[4], α,α,2,6-Tetrachlortoluol[5] (Dichlorbenzalchloride) und den Chlorbenzotrichloriden weitere isomere Verbindungen.

Eigenschaften

Die Tetrachlortoluole sind weiße Feststoffe. Die Schmelzpunkte der drei Isomere liegen nah beieinander.

Darstellung

2,3,4,5-Tetrachlortoluol wird aus 3,4,5-Trichlortoluol durch Nitrierung, Reduktion zum Amin und Sandmeyer-Reaktion hergestellt.[6][7] Diese Methode lässt sich auch für die Synthese der anderen Tetrachlortoluole anwenden.[8]

Alle Isomere können durch Chlorierung von Trichlortoluolen dargestellt werden, wobei das entstehende Tetrachlortoluol vom Trichlortoluol abhängt. So entsteht 2,3,4,5-Tetrachlortoluol aus 2,4,5-Trichlortoluol, 2,3,4,6-Tetrachlortoluol aus 2,3,4- und 2,4,6-Trichlortoluol, 2,3,5,6-Tetrachlortoluol aus 2,3,6- und 2,3,5-Trichlortoluol, sowie 3,4,5-Trichlorbenzylchlorid[9] aus 3,4,5-Trichlortoluol.[10]

2,3,5,6-Tetrachlortoluol kann auch aus p-Toluolsulfonylchlorid durch Chlorierung und anschließende Hydrolyse synthetisiert werden.[11]

Verwendung

Tetrachlortoluole werden als Referenzstandard und 2,3,5,6-Tetrachlortoluol hauptsächlich als Polymerisationsinitiator verwendet.[1][2][3][12]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2,3,4,5-Tetrachlorotoluene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 31. August 2022 (PDF).
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,3,4,6-Tetrachlorotoluene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 30. August 2022 (PDF).
  3. ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,3,5,6-Tetrachlorotoluene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 31. August 2022 (PDF).
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu α,α,2,4-Tetrachlortoluol: CAS-Nummer: nicht vergeben, Wikidata: Q72465431.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu α,α,2,6-Tetrachlortoluol: CAS-Nummer: nicht vergeben, Wikidata: Q27268667.
  6. ↑ Carbosynth: FT175718 | 76057-12-0 | 2,3,4,5-Tetrachlorotoluene, abgerufen am 31. August 2022.
  7. ↑ Julius Berend Cohen, Henry Drysdale Dakin: CXLI.—The properties of 2 : 3 : 4 : 5-tetrachlorotoluene. A correction. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 89, 1906, S. 1453–1455, doi:10.1039/CT9068901453.
  8. ↑ Uwe Beck, Eckhard Löser: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2011, ISBN 978-3-527-30673-2, Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, S. o06_o03, doi:10.1002/14356007.o06_o03.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4,5-Trichlorbenzylchlorid: CAS-Nummer: nicht vergeben, Wikidata: Q82373228.
  10. ↑ Julius Berend Cohen, Henry Drysdale Dakin: CXXX.—The chlorination of the trichlorotoluenes in presence of the aluminium-mercury couple. The constitution of the tetrachlorotoluenes. Part V. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 85, 1904, S. 1274–1285, doi:10.1039/CT9048501274.
  11. ↑ Ryuzo Nishiyama, Kanichi Fujikawa, Kiyoshi Oyama, Toshitaro Oyama: Synthesis of 2,3,5,6-tetrachlorotoluene. I. In: Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan. Band 23, Nr. 6, 1965, S. 515–520, doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.23.515 (go.jp).
  12. ↑ Carbosynth: FT175733 | 1006-31-1 | 2,3,5,6-Tetrachlorotoluene, abgerufen am 31. August 2022.
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