2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H18O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,898 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
214–215 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole.
Gewinnung und Darstellung
2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol kann durch Reduktion von 2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol in Gegenwart eines Palladium- oder Platinkatalysators gewonnen werden.[4] Die Verbindung kann auch durch Reaktion des entsprechenden tertiären Alkohols mit Kaliumpermanganat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol ist ein farbloser Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist.[2] Das Tetrahydrat besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14).[6]
Verwendung
2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol wird als Zwischenprodukt zur Synthese von 2,5-Dimethyl-2,5-bis(tertbutylperoxy)hexan zur Herstellung von Polyethylencopolymeren und Polyethylenkautschuken verwendet. Es wird auch bei der Synthese von sechs- und siebengliedrigen heterocyclischen Borverbindungen verwendet, die intramolekulare N-B-B-Bindungen enthalten.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 2. Dezember 2018 (online auf PubChem).
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VI/1b, 4th Edition Alcohols III. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180044-5, S. 589 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ G. A. Jeffrey, M. S. Shen: Crystal Structure of 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol Tetrahydrate: A Water-Hydrocarbon Layer Structure. In: The Journal of Chemical Physics. 57, 1972, S. 56, doi:10.1063/1.1677999.
