2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,4-Benzochinonderivate.
Vorkommen
2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon entsteht als Produkt der Aktivität der bakteriellen Azospirillum lipoferum-Lakase auf phenolische Verbindungen des Syringa-Typs. Es ist einer der Bestandteile, die aus dem Rhizom von Gynura japonica isoliert werden und in vitro eine antithrombozytäre Aktivität aufweisen.[3] Die Verbindung wurde auch in Rauwolfia vomitoria[4] und Tibouchina pulchra[5], insgesamt in mehr als 25 Pflanzen und Bäumen nachgewiesen. Zuerst wurde sie 1930 durch Walter Karrer in der Blume Frühlings-Adonisröschen (Adonis Vernalis L.) entdeckt.[6]
Gewinnung und Darstellung
2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon kann durch Reaktion von 1,2,3-Trimethoxybenzol mit Salpetersäure in Ethanol gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon ist ein gelber Feststoff,[1] der wenig löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon kann für die Synthese von 2-Aryl-3,5-dimethoxy-1,4-benzochinon-Derivaten verwendet werden.[3]
Es ist ein nützlicher haustorienauslösender Faktor, der Haustorium dazu veranlasst, in pflanzliches Wirtsgewebe einzuwachsen.[7]
Sicherheitshinweise
Es ist ein Allergen, das Berichten zufolge bei Exposition gegenüber Holzstäuben verschiedene Haut- und Schleimhautsymptome verursacht.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinone, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 681 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d Datenblatt 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF).
- ↑ S. Morris Kupchan, Mang E. Obasi: A Note on the Occurrence of 2,6-Dimethoxybenzoquinone in Rauwolfia vomitoria**Received December 11, 1959, from the Department of Pharmaceutical Chemistry. University of Wisconsin, Madison. In: Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.). Band 49, Nr. 4, 1960, ISSN 0095-9553, S. 257–258, doi:10.1002/jps.3030490421 (sciencedirect.com).
- ↑ Ellery Jones, Olusegun Ekundayo, David G. I. Kingston: Plant Anticancer Agents. XI. 2,6-Dimethoxybenzoquinone as a Cytotoxic Constituent of Tibouchina pulchra. In: Journal of Natural Products. Band 44, Nr. 4, 1981, ISSN 0163-3864, S. 493–494, doi:10.1021/np50016a019 (acs.org).
- ↑ a b B. M. Hausen: Sensitizing capacity of naturally occurring quinones V. 2.6-Dimethoxy-p-benzoquinone: Occurrence and significance as a contact allergen. In: Contact Dermatitis. Band 4, Nr. 4, 1978, S. 204–213, doi:10.1111/j.1600-0536.1978.tb03790.x (wiley.com).
- ↑ Eintrag zu 2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF).
