2-Amino-5-methoxyindan
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Amino-5-methoxyindan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13NO | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 163,22 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
2-Amino-5-methoxyindan (kurz MEAI), auch bekannt als Chaperon,[2] ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Indans. Die Aminoindan-Molekülfamilie wurde möglicherweise erstmals 1980 chemisch beschrieben.[3][4] Seine molekulare Struktur wurde erstmals implizit in einer Patentanmeldung aus dem Jahr 1994 erwähnt. Es aktiviert den Dopamin-Rezeptor D3.[5]
Später wurde es explizit und pharmakologisch in einem Artikel von David Nutt et al. im Jahr 2017 beschrieben,[6] gefolgt von einer weiteren im Februar 2018, in der die Pharmakokinetik, die Pharmakodynamik und der Stoffwechsel von MEAI detailliert beschrieben wurden.[7] Ein Jahr später wurde es untersucht und in einer weiteren begutachteten Arbeit beschrieben.[8]
Gewinnung und Darstellung
Zu 2-Amino-5-methoxyindan existieren diverse Patente. Die erste Literatursynthese wurde 2007 von Matthews et al. veröffentlicht. Dieser erzeugte aus 5-Methoxy-1-indanon[9] zunächst mittels Isopropylnitrit in salzsaurem Methanol das 2-Oxim, welches er dann in einem zweiten Schritt in einer Mischung von Essigsäure und Schwefelsäure mit Palladium auf Kohle als Katalysator und elementarem Wasserstoff zum Produkt hydrierte.[10]
Verwendung
MEAI kann als Freizeitdroge sowie als potenzielles Medikament zur Vorbeugung von Alkoholexzessen verwendet werden. In Form von Gonzo-Journalismus hat der New-Scientist-Autor Michael Slezak MEAI ausprobiert. Er berichtete von kontrollierbarer Euphorie, seine Freunde beschrieben sein Verhalten als rational und etwas angespannt.[2] 2018 begann ein Unternehmen in den Vereinigten Staaten, ein Getränk auf MEAI-Basis mit dem Namen „Pace“ anzubieten.[11][12] MEAI wird derzeit von Clearmind Medicine Inc. in Vancouver für die FDA-Zulassung vorbereitet.[13]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Michael Slezak: High and dry? Party drug could target excess drinking. 30. Dezember 2014, abgerufen am 1. April 2022 (amerikanisches Englisch).
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- ↑ Patent US5708018: 2-aminoindans as selective dopamine D3 ligands. Angemeldet am 21. Juli 1994, veröffentlicht am 13. Januar 1998, Anmelder: Pharmacia & Upjohn Co., Erfinder: Susanne R. Haadsma-Svensson, Bengt R. Andersson, Clas A. Sonesson, Chiu-Hong Lin, R. Nicholas Waters.
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- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methoxy-1-indanon: CAS-Nummer: 5111-70-6, EG-Nummer: 225-838-6, ECHA-InfoCard: 100.023.489, PubChem: 78787, ChemSpider: 71124, Wikidata: Q72489988.
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- ↑ Alcohol Alternative. In: Pacedrink.com. Abgerufen am 1. April 2022 (englisch).
- ↑ Pace FAQ Video - Unique and Final Cut. Abgerufen am 1. April 2022 (englisch).
- ↑ Clearmind Medicine. Abgerufen am 1. April 2022.
