2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
Allgemeines
Name 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
Andere Namen
  • 2-Amino-1-naphthalinsulfonsäure
  • 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure
  • Tobiassäure
Summenformel C10H9NO3S
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-16-3
EG-Nummer 201-331-5
ECHA-InfoCard 100.001.211
PubChem 6670
ChemSpider 6418
Eigenschaften
Molare Masse 223,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

19400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und der Naphthalinsulfonsäuren bzw. Buchstabensäuren. Sie wird auch Tobiassäure, nach dem deutschen Chemiker Georg Tobias, genannt.[3]

Gewinnung und Darstellung

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von beta-Naphthol mit Chlorsulfonsäure in Nitrobenzol bei 0 °C, gefolgt vom Erhitzen der resultierenden 1-Sulfonsäure mit Ammoniumhydrogensulfit und Ammoniak bei 145–150 °C (Bucherer-Reaktion) gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Sulfonierung von 2-Naphthylamin oder durch Aminierung der entsprechenden Hydroxynaphthalinsulfonsäure.[4][5]

Eigenschaften

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, hellbrauner Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen [wie 2-(2-Naphthylamino)benzoxazol oder Farbstoffen] verwendet.[6][7]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. November 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. BAuA: Begründung zu 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in TRGS 900, abgerufen am 6. November 2018.
  3. Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu 2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. November 2018 (online auf PubChem).
  5. Beth-Hübner, M., Brandt, B., Rupp, R., Neumann, V., Eickmann, U., Lindner, G., Auras, S., Fröhlich, H.-P., Isringhausen, A., Kraus, W., Pucknat, D., Pucknat, U., Neumeister, L., Seibel, J., Fauss, J., Brüning, T., Käfferlein, H. U., Taeger, D., Weiß, T., Fritz, C., Breuer, D., Giesen, Y., Pflaumbaum, W.: Aromatische Amine Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Feststellungsverfahren. DGUV/IFA, 2018, ISBN 3-86423-225-2, S. 75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Datenblatt 2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2018 (PDF).
  7. Maximilian Zander: Polycyclische Aromaten Kohlenwasserstoffe und Fullerene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-96707-7, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).